征服西西里对罗伯特·吉斯卡尔而言，获得的荣誉更胜于获得的利益，仅仅拥有阿普利亚和卡拉布里亚不能满足他的野心，他决心要寻找或制造出进犯甚或征服东部罗马帝国的机会。他的第一任妻子是同甘共苦打天下的伙伴，拿双方有血亲关系做借口离婚，她所生的儿子博希蒙德注定只能仿效功绩彪炳的父亲，已经无法继承他的事业。吉斯卡尔第二任妻子是萨勒诺王侯的女儿，伦巴第人默认他们的儿子罗杰获得直系血亲的继承权。他们的5个女儿全都嫁给门当户对的人家，其中一个在幼小的年龄就被许配给君士坦丁，这个英俊的青年是皇帝米凯尔七世的儿子和继承人。然而君士坦丁堡的皇权在革命的风暴下动荡不安，杜卡斯皇族被困在皇宫和修道院里，女儿遭遇羞辱，盟友被逐出国门，使罗伯特深感气愤。
有一个希腊人自称是君士坦丁的父亲，很快出现在萨勒诺，讲起他被打败和逃走的种种经历。这个不幸的朋友的身份得到公爵的承认，公爵用皇帝的尊荣和排场举行盛大的接待仪式。在他意气风发经过阿普利亚和卡拉布里亚时，米凯尔受到人民含着眼泪的欢呼。教皇格列高利七世指示主教，要把他的复位当作神圣的事业广为倡导，正统基督徒要挺身而出为之奋战到底。他经常与罗伯特进行不拘形式的谈话，诺曼人的英勇和东部的财富使双方建立承诺，这也是理所当然之事。然而根据希腊人和拉丁人的说法，这个米凯尔是个冒名顶替的骗子，可能是从修道院逃出来的僧侣，或是曾在皇宫服役的家臣。智慧高人一等的吉斯卡尔策划了这场骗局，他认为这个乔装者可以使他的出兵变得名正言顺，等他成为征服者以后，只要他略微示意，就可以让这个骗子在暗中消失。
胜利是唯一能决定希腊人信仰的力量，拉丁人虽然轻信却不热衷，身经百战的诺曼人渴望享用辛劳所获得的成果，失去尚武精神的意大利人对于越过海洋的远征，只要考虑到那些已知或未知的危险就感到不寒而栗。罗伯特运用赏赐和许诺的好处来利诱，动员行政和教会的权力来威胁，必要时不惜行使暴力的手段。这位无情的君王不分长幼把人们拉来服役，使他受到举国的指责。经过两年不眠不休的准备工作，陆地和海上的兵力集结在奥特朗托，这里是意大利的脚跟，也是距离最遥远的海岬。陪同罗伯特出征的是他的妻子、他的儿子博希蒙德和米凯尔皇帝的代表。1300名诺曼人及受过诺曼人训练的骑士构成军队的主力，再加上形形色色的追随者扩充到3万大军。所有人员、马匹、武器、投射器具和蒙上粗牛皮的木质塔楼，分别被装上150艘船只，这些运输工具在意大利的港口制造，战舰由联盟的拉古萨共和国提供。
在亚得里亚海湾的入口处，意大利和伊庇鲁斯的海岸逐渐接近。布伦迪西乌姆和都拉斯之间是罗马进出东方的航道，宽度不到100英里，在奥特朗托的最后一站宽度更缩小到仅有50英里，这样狭窄的距离使得皮洛斯和庞培产生异想天开的念头，要在这里架一座桥梁。全军登船发航之前，诺曼公爵派博希蒙德率15艘战船去占领科孚岛或者给予威胁，侦测对方的海岸，在瓦洛纳附近地区寻找一个港口好让部队登陆。他们在进军和登陆时没有遭遇敌军，成功的行动证明希腊水师的疏忽和腐败。罗伯特带着舰队和军队从科孚（我使用这个现代的称呼）前去围攻都拉斯（1081年6月17日），伊庇鲁斯的岛屿和滨海城镇，全部屈服在他的武力和名声之下。都拉斯这座城市是帝国在西部的重镇，靠着古老的荣光和现在的工事严加守备，负责防守的将领是乔治·帕拉罗古斯大公，他曾是东方战争的胜利者，率领一批阿尔巴尼亚和马其顿的城防部队，这支部队无论就哪个时代来说，都不失军人的本色。吉斯卡尔在进行征战的过程中，奋斗的勇气不断受到各种危难和厄运的挑战。
在那年风平浪静的季节，他的舰队沿着海岸航行，突然遭到一场暴风雪的打击，呼啸的南风使得亚得里亚海波涛汹涌，即将发生的一场海难，证实了阿克罗西劳尼亚岩岸那些古老而可怕的传闻。船帆、桅杆和橹桨撞成碎片被浪卷走，海面和岸边满布船只的残骸以及各种武器和尸体，绝大部分的给养不是沉入水中就是不堪食用。公爵的坐舰好不容易才从波涛中被拯救出来，罗伯特不得不在邻近的一个海岬停留7天，用来收容他的残部，鼓舞低落的士气。诺曼人已经不再是勇敢而经验丰富的水手，想当年他们从格陵兰到阿特拉斯山一路探索海洋，面带笑容应付地中海不足为惧的波涛之险；而他们现在却对着暴风雨痛哭流涕，为威尼斯人的接近而惊惶不已，这些威尼斯人是拜占庭宫廷靠着恳求和承诺请他们前来援助的。
第一天的行动对博希蒙德不利，这个嘴上无毛的年轻人统御着他父亲的舰队。威尼斯共和国的战船趁着黑夜排成新月的阵式，在海面上锚泊。第二天威尼斯人的大胜是靠着机动的技巧、弓箭手的配置、标枪的威力和希腊火的帮助。阿普利亚和拉古萨的船只向着岸边逃走，有些被砍断缆绳被胜利者拖走，市镇也发起突击行动，把杀戮和恐慌带到诺曼公爵的帐篷前。及时到来的援军进入都拉斯，一旦围攻者丧失对海洋的控制，所有的岛屿和滨海城市将不再供应粮食给营地，更不愿向公爵缴纳贡金。接着营地发生瘟疫，500名骑士非常悲惨地死于疾病，下葬的名单上（要是这些人能够得到适当安葬的话）总人数有1万人之多。遭到如此重大的灾难，只有吉斯卡尔意志坚定不改初衷，从阿普利亚和西西里征召新兵，使用攻城撞车、云梯攀登或挖掘地道等诸般手段，继续对都拉斯的城墙发起攻击。他的辛劳和勇气却遭遇到更为坚决的抵抗。一座可移动的木塔被推到防壁下，这一庞然大物的内部可以容纳500名士兵，但是它的大门或吊桥被敌人用很大的木柱顶住，没有办法放下来，木质结构很快被敌人纵火烧成一堆灰烬。