所有的拉丁君王当中，必须提到阿历克塞的盟友和罗伯特的敌人，就是日耳曼和意大利的国王亨利三世，他不仅实力强大而且积极进取，也是未来西部帝国的皇帝。希腊国君写给他兄弟的信函，洋溢着炽热的友情，表达着诚挚的意愿，要运用一切公私的联系来加强双方的同盟关系。他祝贺亨利在一场正义和虔诚的战争中获得胜利，怨恨诺曼人罗伯特的胆大妄为，使得帝国无法繁荣兴旺。他送给亨利的礼物清单可以表明那个时代的风尚，像一顶光辉耀目的黄金皇冠、一个可以挂在胸前的镶有珍珠的十字架、一盒上面刻着名字和头衔的圣徒遗骨、一个水晶花瓶、一个缠丝玛瑙花瓶、一些很可能来自麦加的香膏、100件紫色衣袍。此外还有一项重礼，就是14.4万枚拜占庭金币，并承诺只要亨利挥军进入阿普利亚地区，就立誓与之结盟对付共同的敌人，还要再送给他21.6万枚金币。这位已经率领一支军队和一些党羽在伦巴第的日耳曼人，接受了这样大手笔的礼物，便向着南方行军，前进的速度因都拉斯会战的消息而减慢。他的军队或个人的声誉发生巨大的影响力，迫使罗伯特仓促返国，让人认为这完全是出于希腊人的贿赂。诺曼人是格列高利七世的盟友和附庸，教皇又是亨利不共戴天的仇人，所以国王对诺曼人保持敌视的态度。
皇权和教权之间长期的冲突，最近又因为这位傲慢教士的宗教热情以及巨大野心而更为激化。国王和教皇相互矮化和诋毁，都在自己的宝座旁边扶植一个和对方作对的傀儡。亨利在击败土瓦本叛军，处死他们的头目以后，来到意大利，想戴上皇帝的冠冕，并从梵蒂冈驱逐教会的暴君。然而，罗马人民追随格列高利的大业，阿普利亚供应人员和金钱，更加强他们的决心。日耳曼国王3次包围这座城市，全都无功而返（1081～1084 A.D.）。据称在第四个年头，他用拜占庭提供的黄金，收买那些在战争中失去田产和城堡的贵族。罗马的城门、桥梁和50名人质全部落到他的手里（1084年3月21日）。僭位者克雷芒三世在拉特兰宫就职（3月24日），为了感恩图报，在梵蒂冈为他的保护者加冕（3月31日）。皇帝亨利身为奥古斯都和查理曼合法的继承人，把卡皮托当作他的行宫。罗马七山几乎已成废墟，现在仍由格列高利的侄子在防守，前任教皇则被困于圣安吉罗的城堡之中，将最后的希望寄托在诺曼诸侯的忠诚和勇气上。他们之间发生一些互相伤害和埋怨的事件，双方的友情因而受到影响。但现在处于紧要的关头，吉斯卡尔力求遵守誓言，除了个人的利益以外，重视名声和对两位皇帝的仇恨比起誓言更能发挥作用。
吉斯卡尔举起神圣的旗帜，决心要迅速前往解救继承使徒的君主，很快集结起一支由6000名骑兵和3万名步卒组成的大军，从萨勒诺到罗马的进军获得公众的欢呼和神佑的激励。亨利曾经在66场会战中赢得战无不胜的英名，听到罗伯特接近而胆战心惊，忽然记起伦巴第有非常重要的事务需要他亲临，于是劝告罗马人一定要保持他们的忠诚，他自己在诺曼人进城前3天匆忙撤离（1084年5月）。在不到3年的时间内，欧特维尔的坦克雷德之子获得了巨大的荣誉，不仅解救了教皇，他那常胜的军队还迫使东部和西部皇帝闻风而逃。然而罗伯特的胜利却因罗马的灾难蒙上阴影。他们从格列高利的友人那里得到帮助，穿过或者攀登上罗马的城墙，但是拥护皇室的党派势力强大又很活跃，民众在第三天发起狂暴的动乱。征服者为了自卫或报复，在匆忙中发出纵火和掠夺的命令。西西里的萨拉森人、罗杰的臣民以及他兄弟的协防军，全都抓住这个难得的机会，对基督徒的圣城大肆洗劫和亵渎。数以千计的市民在圣父面前，被他的盟军所蹂躏、掳掠或处死。城中广大的区域从拉特兰宫到圆形竞技场，全部陷入火海之中，此地从此陷入一片荒凉景象。格列高利从这个再也不怕他而是恨他的城市，退隐到萨勒诺的宫殿终了余生。手腕高明的教皇可能对爱好虚荣的吉斯卡尔大事奉承，使他妄想得到罗马或帝国的皇冠，但这种极其危险的做法固然可以激起诺曼人的雄心壮志，但同时也会使最忠诚的日耳曼君主与之离心。
罗伯特在解救罗马并对其加以惩罚之后，本应该过一段休养生息的日子，但是就在日耳曼皇帝逃走的同一年，他被激发起了不知劳累为何物的精力，重新计划征服东部的行动。格列高利出于宗教狂热，也可能是心怀感激，同意只要罗伯特凭着英勇获得胜利，希腊和亚细亚的王国可以许给他作为报酬。部队全副武装集结起来，为未来的成就而兴奋不已，用热忱的态度要求采取行动。安娜用荷马的表达方式描述他们的兵力，说是像一群飞舞的黄蜂。然而吉斯卡尔虽然尽了最大的能力，但还是有其限度的：第二次的出征部队大致有120艘船，适合航行的季节已经过去。虽然从奥特兰托出发，航程较短不易遭敌拦截，但他还是选择了布伦迪西乌姆的港口作为发航的地点（1084年10月）。阿历克塞担心遭到第二次的攻击，已费尽心血要恢复帝国的海上战力，从威尼斯共和国获得一支强大的援军，共有36艘运输船、14艘战船和9艘实力和吨位特别强大的船只。威尼斯人的服务获得慷慨的酬劳，像商业和贸易的特许或专卖；在君士坦丁堡的港口赐予很多店铺和房屋，也是利润很高的礼物；还要赠送给圣马可教堂一大笔贡金，这是更值得接受的项目，因为是对他们的商场敌手阿尔马菲课以进口税的成果。在希腊人和威尼斯人的团结合作之下，帝国在亚得里亚海配置了一支虎视眈眈的舰队。
不知是出于联军的疏忽还是罗伯特的警觉，他趁着风向的改变和浓雾的掩护，开辟出一条毫无阻碍的航路，诺曼人的部队在伊庇鲁斯的海岸安全下锚。大无畏的公爵率领20艘战力强大和装备齐全的战船，立即出发搜寻敌军，虽然他习惯于马上的冲锋陷阵，但还是很有信心将自己以及他弟弟和两个儿子的性命托付给海上的战斗。海洋的控制权由3次接战决定，地点都在科孚岛的视线范围之内，在前面两次战斗中，联军凭着技术和兵力的优势略处上风，但是诺曼人在第三次战斗中获得最后的全胜。希腊人那些轻型双桅战船在可耻的败逃中一哄而散，威尼斯人9艘艨艟巨舰进行顽强的奋战，7艘被击沉，2艘被俘获，2500名俘虏苦苦哀求饶命，还是难逃胜利者的毒手。东部帝国的臣民或盟友损失达1.3万人，使阿历克塞的女儿悲悼不已。吉斯卡尔虽然缺乏海战经验，却凭着才能渡过难关，每天傍晚下令撤退后，都会平心静气探讨可能被击败的因素，拟订最新的办法来补救自己的缺失，同时使敌人无法发挥优势。冬季使他停止前进，等到春天来临，再度激起他征服君士坦丁堡的雄心壮志。他不想穿越伊庇鲁斯的山丘，于是将部队转向希腊和岛屿，任何地点只要能夺得战利品来补偿他们的辛劳，就发起陆地和海上的联合作战，大家不仅英勇万分而且有丰硕的收获。他攻取塞法罗尼岛以后，计划因瘟疫流行受到致命的打击，罗伯特以70岁高龄丧命在帐幕里（1085年7月17日）。公众之间流传着谣言，怀疑他是被自己的妻子或是希腊的皇帝毒毙。
出师未捷身先死，使大家对他未来的功勋留存着无穷无尽的幻想，事实证明他建立了诺曼人丰功伟业的基础。一支胜利的军队还没有看到敌人，就在混乱和惊愕的状况下向后溃退。阿历克塞曾为帝国的前途战栗难安，现在为获得解救而欣喜欲狂。载运吉斯卡尔残余人员的战船在意大利沿岸遭到海难，在海上找到了公爵的尸体，保存在韦诺萨的墓地，此处虽然埋葬着一位诺曼人的英雄，却是以贺拉斯的出生地而知名于世。罗杰是他的第二个儿子和继承人，立即继承了阿普利亚公爵这个卑微的职位。他的父亲出于敬重和偏爱，把部队留给英勇的博希蒙德来指挥。博希蒙德因而据以要求继承权，使国家陷入动乱不安的局面。直到第一次十字军东征对付不信神的异教徒，开辟了一个更为惊心动魄的战场，使他获得征服的光荣和伟大的胜利。