萨拉丁在到达翌日，9月21日一早，就开始发动进攻。耶路撒冷西北面和西面的城墙，是从大马士革门到雅法门之间的区域。萨拉丁选择这一区域发起进攻，是与第一次十字军的攻城方向相同的。萨拉丁军队的攻势，从21日持续到25日。
我们并不知道伊柏兰是如何在城内领导骑士们进行防御的。但是，在绝对优势于己方的兵力面前，防御方还是最大限度地发挥了自己的力量。萨拉丁的军队虽然猛攻了5天，却连一座城门也没能攻破。
萨拉丁的军队比以前的穆斯林军队拥有更强大的技术支持。他们不仅拥有许多投石器，还有发挥着如同今日手榴弹一般作用的“希腊火”。尽管如此，城防部队并未退却一步。
5天的战斗结束以后，萨拉丁明白，用相同的战法，肯定无济于事。于是他决定连夜拔营，把军队向耶路撒冷东北方向移动。
耶路撒冷攻城战
26日，萨拉丁向耶路撒冷的东北方向展开了新的攻势。从城墙下面的投石器中发射出的，是装满了石油的“手榴弹”。这些“手榴弹”不再单个地从兵士手中投掷出去，而是一齐向城墙上发射。被“手榴弹”击中的城墙，顿时化作一片火海。
在猛攻城墙的同时，萨拉丁命令工人在城墙下面挖掘坑道。经过三天的工作，坑道挖掘了30米，然后在坑道内施以火药，将城墙炸开。萨拉丁命令骑兵部队从毁坏的城墙上越过，进入城内。
防守方自然也注意到了萨拉丁挖掘坑道的作业。
30日，巴里安·伊柏兰向萨拉丁递交了一封信，希望与之会谈。但是，萨拉丁没有答复。
10月1日，伊柏兰再次向萨拉丁提出会谈的要求。萨拉丁依然没有答复。伊柏兰还是没有明白。第二天，10月2日，两人在萨拉丁的营帐里会面了。他们无需翻译，直接用阿拉伯语交谈。49岁的穆斯林和47岁的基督徒之间面对面的对决开始了。