在希腊人中，雅典人历来特别富于进取精神，哪怕远赴海外也不会有任何犹豫。
提洛同盟转型后，雅典人在爱琴海世界的人力和经济投入更为活跃。引导这个趋势朝更恰当、更现实的方向发展，是伯里克利的职责所在。
300年前，雅典人只要借着向海外发展的东风，便能去想去的地方，建立自己的殖民城市。但伯里克利时代的雅典面对的形势已有所改变。心仪之地或早已被殖民，或是像拿波里、塔兰托（Taranto）、叙拉古（Siracusa，又译锡拉库萨）那样，作为独立国家存在已经有很长的历史。
因此，伯里克利改变了策略。雅典会继续向那些有殖民可能的地区输送移民，使之成为殖民基地，但其野心不局限在实现领土扩张上，此外雅典还要与新兴殖民地周边的既有城邦国家结成同盟。
这是伯里克利在缺乏适合的候选殖民地的情况下做出的迫不得已的策略。但就是这样一个苦肉计，还是出了问题。
西方世界最早被雅典殖民的地区，是位于长靴形的意大利半岛“靴底”与“靴跟”之间的图里（Turi）。在它附近有一个叫作锡巴里（ibari）的城邦国家。
锡巴里城邦派市民代表来到雅典，抗议雅典殖民图里是不当的侵略行为。
意大利南部和西西里岛
伯里克利以他独特的方式解决了这个问题。
他对锡巴里来的代表说，雅典确实给予雅典移民定居地图里一定的援助，但这些利益不仅属于雅典移民，其他城邦的希腊人也享受了权益。
伯里克利的此番说辞颇有成效。再加上锡巴里代表见雅典到处是来自外邦的希腊人，这繁荣的景象令他们相信对外开放会带来很好的结果。
伯里克利劝锡巴里人与图里结成同盟，并且说他已令图里与塔兰托缔结友好关系，希望锡巴里也能这么做。
塔兰托是无意进行海外扩张的斯巴达人的唯一一块殖民地。当时它建国已超过300年，是南意大利最强的城邦。不想与这个强国为敌的锡巴里听从了伯里克利的建议。
其实，伯里克利真正的意图，是向那些因雅典对图里的殖民化行动而对雅典的西进政策抱有警戒心的南意大利、西西里岛的希腊人传递一个信号：雅典真正想要的不是以武力扩张领土，而是缔结同盟关系。事实上，没过多久雅典便开始争取与意大利南部的希腊城邦结盟并获得成功。
雅典针对爱琴海北部的北进活动采取了同样的方法，只取一点作为基地，与其周边城邦结成同盟。
由于对方尚未摸清这种缓和之策的真正意图，在最初的10年，雅典在北方也取得了颇令人满意的成果。
所谓同盟，不是以武力征服对方再与之结盟，而是与没有被征服的地区，与地位对等的城邦联手。但实际情况并非如此。伯罗奔尼撒同盟的盟主斯巴达和其他加盟国的陆军力量不对等，提洛同盟中的雅典和其他加盟国之间仅海军力量便有着云泥之差。
话说回来，只要同盟表面上“对等”，加盟国就愿意相信这是对等的关系。人们总是期待，久而久之“希望如此”会变成“果真如此”。这是人的自然心理。
对于这种虚假的“对等”，斯巴达以不发挥主导作用来尽量避免刺激他国，而雅典乐于主导同盟并将得到的利益分给各加盟国，以求得内部的团结。
对斯巴达式或雅典式同盟的有效性颇为怀疑的罗马人，后来创造出一种与二者不同的获取盟友的方法。
罗马人先征服对手，哪怕战争旷日引久，然后在征服了的土地上开通道路、铺设上下水管道。长期坚持这样的做法，战败者最终被罗马同化。
生活在帝国时代罗马的希腊人、《比较列传——希腊罗马名人传》的作者普鲁塔克曾经写道：
“罗马兴盛的最大原因在于他们能够同化战败者的理念。”
罗马帝国也许就是罗马人对何谓平等结盟的多国关系所给出的回答。
在提洛同盟转型即将5年之际，其内部发生了首起恶性事件。萨摩斯和米利都这两个同盟国之间的关系恶化。