既然人像大自然那样丰富多彩，马基雅维利的内心里就不会只有奥里切拉里花园的年轻人。虽然有些打趣的意思，马基雅维利在他名字后边写上了“史家、喜剧作家、悲剧作家”（historico、comico、tragico）。
马基雅维利是悲剧作家和史家的说法已为《君主论》《论李维》《战争的艺术》以及《佛罗伦萨史》等著作所证实，只有喜剧作家的说法有待证实。文艺复兴时期喜剧杰作《曼陀罗》（Mandragola）的作者不是别人，正是马基雅维利。哥尔多尼的喜剧曾经让歌德赞不绝口，说这是“第一次见识意大利喜剧”。有人说，《曼陀罗》比哥尔多尼的喜剧还要好，要说差，也只是与高乃依最好的作品相比而已。《君主论》和《论李维》是马基雅维利与弗朗切斯科·韦托里书信对话时代的产物。如果认为同奥里切拉里花园年轻人的交往是产生《战争的艺术》的土壤，那么，较为妥帖的看法是，《曼陀罗》也是因这种交往而产生的作品。
不过话要说回来，作家根本不会受交友关系的左右。作家原本就具备这方面的素质才能结晶出作品。环境只能起到让作家觉悟到自己具有这种素质的作用。马基雅维利还在担任佛罗伦萨共和国国务秘书的时候，同事阿戈斯蒂诺·韦斯普奇在他出差法国时给他写过这样一封信：
来信已于三天前收到，它是用伊特鲁里亚文写的，却大受欢迎，因为它来自尼可罗·马基雅维利。
因为看不懂伊特鲁里亚文，他们便嘲笑写公文报告时文字工整的马基雅维利也会在私信中胡乱书写。
我读了您写给马尔切洛（秘书长）的报告，读了另外两封写给秘书厅的信，以及写给比亚焦的信。大家都很想跟您说话。
您的话愉快风趣，富有机智，能让我们大家放松下来，打起精神。在我们因无休止的工作而疲惫不堪、筋疲力尽的时候，您的话能让我们重拾自信。奥塔维亚诺·达·里帕（“十人委员会”的秘书）在谈起您时说：没有人像您这样充满幽默，头脑敏锐，不管什么事情都能当场回答得让人佩服。
真是这样！您一掺和进来，我们会立刻忘掉一切，开朗快乐，眉开眼笑。哦，那可是毫不掩饰的非常低俗的笑，会把我们笑得趴下……
收到这封信的时候，马基雅维利才30岁出头。但是，他这方面的秉性即使在尝尽苦难到了50多岁的年龄，只要棋逢对手，照样能够潇洒发挥。曾经是奥里切拉里花园青年之一的菲利波·德·内利当时已经接了圭恰迪尼的班，当上了摩德纳的地方长官。他也给马基雅维利写过这样的信：
您离开了巴尔博格里亚，这让这里的百姓明白了一件事：您是一切邪恶的根源。……您不在了，我们谁都不再想聚拢在桌旁，也不再泡在酒馆里，什么都不想干了。我们的所作所为带坏了这一带的民风。
多纳托回来工作了，巴奇诺再也不见人影，只有乔凡尼（Giovanni）玩心十足，我可没有那心情。不管怎么说，您不在这里，总是没有人把这帮人聚在一起……
这就是56岁的马基雅维利收到的“赞美词”。
这封信中提到了一个名叫多纳托·德尔·科尔诺的人，1513年马基雅维利失意之后，这个人出现在他生活里的频率相当高。多纳托是个商人，资产可观，但从姓氏看完全不是佛罗伦萨的名门，像是个中小企业主，或许是个新兴暴发户，这个人的年龄也没搞清楚。这可能是因为研究者研究的是伟大的政治思想家马基雅维利，都不太愿意触及此人。研究者们更愿意把笔墨用于出身名门的精英官僚韦托里、圭恰迪尼，或用于奥里切拉里花园那帮年轻人身上，虽然他们年纪尚轻还没有成为官僚，但他们出身名门望族。他们认为，类似多纳托这样的人尽管也是马基雅维利的朋友，但属于拿不上台面的一类。然而当时已处于自由的文艺复兴的最后时期，连韦托里以及同是名门出身的精英官僚菲利波·德·内利也都不再避讳与多纳托的交往。对他们来说，马基雅维利当然是最受欢迎的人，但即使不靠佛罗伦萨名门的正业金融业赚取财富，只要家中大气、开放，能经常会聚一些“安逸闲散的女人”，这样的人也会大受欢迎。
这位暴发户借给美第奇家族的朱利亚诺500达克特巨款，但教皇的这位弟弟根本没打算还这笔钱。马基雅维利在自己找不到工作的背运时期，还曾委托过驻罗马大使韦托里帮助讨还这笔钱，甚至数度拜托。他的热心也颇奇怪。这位暴发户还对政治怀有欲望，极想当佛罗伦萨共和国的议员。马基雅维利也曾托韦托里帮他一把。不过，我们看不到韦托里有行动的迹象，结果这两件事在韦托里截至1516年的任期内均未实现，可能是韦托里认为没有必要太热心地考虑这两件事。
不过马基雅维利没有灰心，他利用在奥里切拉里花园认识的年轻人与美第奇家族的亲密关系，只要他们中间有人去罗马，他就请求其帮助讨回500达克特。终于在1520年，马基雅维利8年的热心得到了回报，这500达克特再次回到了多纳特的腰包。借款人朱利亚诺·德·美第奇4年前便已过世，时任教皇利奥十世替他还了这笔钱。凑巧的是，这一时间与美第奇家族对马基雅维利感情好转的时期相吻合。研究者中人品不好的人便说，马基雅维利如此热情是为了赚取佣金。
多纳托未能成为政治家，可能他也没有这个才能。事实上，比起为多纳托讨债，马基雅维利对他转向当政治家少了一份热情。
多纳托·德尔·科尔诺这个人的姓氏很滑稽。提起科尔诺，谁都会联想到被戴绿帽子的男人。而他恐怕连《君主论》中的一个字都理解不了。但他似乎对人很友善，任何时候都对马基雅维利敞开自家大门，打心底里喜欢性格开放、不加矫饰的马基雅维利。马基雅维利如果经济上遇到困难，他便会借钱给他，虽然马基雅维利并未向他借过500达克特巨款。这两个人之间令人生疑的友情一直持续到马基雅维利去世。
但是，这位多纳托的“沙龙”在文化气息上恐怕无法与同时代伊莎贝拉·德斯特和维托丽娅·科隆纳的沙龙相比。马基雅维利一生与名流夫人充满智慧的沙龙无缘。是马基雅维利无心接近呢，还是名流夫人没有邀请他呢？大概两方面的原因都有。米开朗基罗是维托丽娅·科隆纳沙龙的常客，他把这位颇富修养的贵妇人奉为精神上的恋人。但马基雅维利没有一个这样的女人。对他而言，女人就是女人，好像面包就是面包一样。
马基雅维利的女性朋友和情人，不是附近的寡妇，就是操持世界上最古老职业的女人，均无名气。值得一提的只有歌女芭芭拉。但丁有贝雅特丽齐，彼特拉克有劳拉，但马基雅维利的这些女人中没有一个类似的人。这难道不是因为她们缺少成为缪斯女神的资格吗？她们常常亲切地接待马基雅维利，对别人说他的好话。但可怜的是，马基雅维利这位艺术家不是那种由女神唤起灵感的人，刺激马基雅维利创作欲望的总是男神或男神们。
马基雅维利从1520年起又交了一位有些可疑的朋友，名叫雅各布·德·菲利波。他是一位砖厂厂主，和多纳托一样也是一位暴发户，似乎比多纳托还要富，马基雅维利的第二部喜剧《克莉齐娅》（Clizia）的首次公演就是由他赞助的。由于这位雅各布的关系，马基雅维利认识了平生最后一位恋人芭芭拉。砖厂厂主和歌女与《曼陀罗》的公演也有很大的关系。
佛罗伦萨城中心有一个奥利沃洛剧场，从俗称“大教堂”的圣母百花大教堂步行两分钟即可到达。剧场叫作“奥利沃洛”只是因为它在同名马路上而已。在佛罗伦萨的剧场中，这个剧场很小，只有一层，观众席大概也远少于300席，以上演话剧为主。但这个剧场的舞台纵深大，能够表现出舞美效果，座位舒适，不亚于电影的首映影院。4月的一天晚上，我去这个剧场观看了正在上演的《曼陀罗》。票价是9000里拉，按现在的汇率折合1000日元，公演期间为20天。这是我第几次看《曼陀罗》呢？我对话剧提不起兴趣，只有这部戏看了五六遍，因为这是马基雅维利的作品。最让我印象深刻的是在巴杰罗国立美术馆院子里的那场演出，这座美术馆在文艺复兴时期是警察局。当时的海报很让人开心，海报是这样写的：
编剧 尼可罗·马基雅维利
主演 路易吉·圭恰迪尼
路易吉·圭恰迪尼是马基雅维利晚年的好友弗朗切斯科·圭恰迪尼的哥哥。我们在前面介绍过，马基雅维利在他的为官时期，曾经在维罗纳有过一次荒唐的嫖娼行为。他曾经向这位路易吉·圭恰迪尼写信聊过这事。脑子里的这一闪念使我回到了500年前的过去。圭恰迪尼家族的绝大多数男性都叫路易吉或弗朗切斯科。主演的名字大概是这个家族祖上传下来的吧。圭恰迪尼家族延续到了今天，其掌门人仍是话剧表演家。人们一望便知，海报上所写的搭档与500年前的一样。
可是，最近在4月份看戏的时候，演员换了人，剧团也不再是政府文化部特设的了。这个剧场在马基雅维利作品之前上演的是莎士比亚的剧目。这意味着，《曼陀罗》受到了与莎士比亚、哥尔多尼、纪欧多、皮兰德娄等大家作品一样的待遇。
这次上演虽然海报上写着由佛罗伦萨市文化处赞助，但人们既看不到旅游团队，也看不到学生团体。顺便说一句，学生折扣只便宜1000里拉。也许是平日晚场的缘故，剧场只有七成观众，但感觉像是上映优秀影片的电影院。
虽然这部戏已在相当程度上使用了现代语言，但关键地方用的仍是16世纪初的佛罗伦萨方言，观众应该有相当高的知识水平，他们发出笑声的地方非常得当。
写意大利文学史，甚至写欧洲戏剧史，《曼陀罗》都是不可忽视的一部喜剧。剧情梗概大致如下。
剧名“曼陀罗”意译过来大概是“春药”。
刚刚进入16世纪不久，法国住着一个名叫卡利马科的男人。他年届而立之年，出生于佛罗伦萨，10岁时来到法国，至今已有20年，这个佛罗伦萨人在法国生活没有丝毫障碍。卡利马科听佛罗伦萨来的人谈论说，有钱人尼洽年事已高，但妻子卢克蕾佳年轻美貌，品行卓越，他便恋上了这位从未谋面的女子，并想占有她。于是他冒着连天的战火，带着精明的仆人西罗，离开法国来到意大利。剧情从这两人到达佛罗伦萨开始。
如何接近卢克蕾佳呢？卡利马科仗着自己的财富，托了一个名叫李古潦的朋友帮忙。李古潦总是缺钱但不缺坏点子，这多少让人联想起马基雅维利。李古潦自然接下了这件事。按李古潦所说，尼洽和卢克蕾佳以前没有任何绯闻，夫妻间唯一的软肋就是两人没有孩子，而丈夫尼洽非常想要孩子。
于是，卡利马科首先想到要把这对夫妇带到温泉这个男人容易接近女人的地方。但他失败了，原因是尼洽年事已高，不爱出门。尼洽回话说，出门走动得动员所有用人，他不愿这样做。
李古潦被迫改变做法，他想了另一个主意。他想，卡利马科长期在外国居住，佛罗伦萨无人认识，可以借此把他假扮成一个在法国很有名的医生，把他吹嘘成一个能让石女怀孕的专家。李古潦首先开始说服丈夫尼洽，说如果服用了“曼陀罗”这味药之后与妻子同床，妻子一定会怀孕。他又说吃了这种春药的人会很快死去。尼洽很快相信了这位由卡利马科假扮的号称经常出入于法国王室、动不动就说拉丁语的医生，也相信了春药的功效，但尼恰不愿意马上就死，所以很犹豫。
这时李古潦告诉尼洽不用担心，说他会带一个陌生人来，这人就要当父亲了，会是一个身体健康的年轻人，让他代尼洽行事便不会有问题。这样终于让丈夫放下心来，解决了男方的问题。
如何才能让有名的贞女卢克蕾佳参与其事呢？又是李古潦提议，让卢克蕾佳的忏悔修士提莫窦去说服她。这位修士一边谈论着天堂，一边却贪婪金钱，金币哗哗的响声让他接下了这桩差事。
他们让卢克蕾佳的母亲也察知此事，为提莫窦修士打掩护，使卢克蕾佳答应与修士见面。面对卢克蕾佳，提莫窦修士说服她道：“你是为了丈夫才这样做的，这不是罪过。”连修士都说不用担心天堂的位子，卢克蕾佳也就放下了心。这给卢克蕾佳和别的男人上床提供了一个名分。
说到这里，想必读者会注意到毛姆的作品《时常》就模仿了这部作品。毛姆在作品中把马基雅维利写成了一个卡利马科和李古潦合二为一的人物。这就是毛姆作品的味道。
计划完成了，剩下的只是实施了。卡利马科丢掉了医生的伪装，摇身一变成了陌生人，顺利地上了卢克蕾佳的床。
这幕以后非常有趣。大家认为卢克蕾佳蒙在鼓里，但她偏偏感觉到了这一切。完事后，她一边心醉神迷地吻着半入梦境的假扮陌生人卡利马科，一边对他说：
你的狡猾、我丈夫的愚蠢、我母亲的轻信和忏悔修士的贪婪，竟让我做出我一个人根本无法想象的事儿。我只能想这是天意。既是天意，我就不能拒绝。
从今以后，我就把你当成丈夫和保护人。为了我，也请你常常让我做你认为的好事儿。
我丈夫乐意咱们这一夜，我希望今后就这样下去吧。我是说，你和我丈夫结交做个朋友吧。明天你也来教堂吧，回头再来家里一起吃饭。这样，我们就不用在乎别人的眼神，随时都能见面了。我觉得这对我们可是最好的办法了。
卡利马科当然高兴地接受了这个建议。就这样，所有人都通过吃了并不会死的“曼陀罗”得到了满足，全剧在一片叫好声中结束。我劝日本女人都看看《曼陀罗》，哪怕只是听一听卢克蕾佳最后这几句台词。
16世纪初《曼陀罗》上演后大获成功，剧本迅速在佛罗伦萨、罗马和威尼斯出版。一般认为，该剧首演于1518年。以后，每年到了复活节——那也是戏剧季节——各地都会竞相上演，受到老百姓的热烈欢迎。1522年，该剧在威尼斯上演时，由于观众太多，剧场爆棚，甚至不得不延长演出期限。
该剧也得到了上流社会的好评。虽然最终未能实现教皇亲临剧场观看演出，但美第奇家族出身的利奥十世看后开怀大笑。时任罗马涅总督要职的弗朗切斯科·圭恰迪尼也对该剧的上演十分热心。这个时期，文艺复兴精神还在闪烁着光芒。但是仅仅过了10年之后，文艺复兴的这种精神受到了来自宗教改革及反宗教改革的两面夹击，最终消失在了这两大巨浪之中。
马基雅维利第二部喜剧《克莉齐娅》完成于1524年，1525年1月首演。
砖厂厂主的宅邸这天一变而为剧场。舞台美术由著名画家安德烈亚·德尔·萨尔托担纲。该剧以希腊的雅典为舞台，剧场大概笼罩在雅典式氛围之中。观众席上，有以美第奇家族的年轻公子亚历山大和伊波利托为首的佛罗伦萨名门。这是著名的《曼陀罗》作者第二部作品的首演。剧演到一半时唱起了主题歌，主唱当然是歌女芭芭拉，她与马基雅维利共同创作了这首主题歌。
首演大获成功。演出结束时，在另外的房间已经备妥了奢华的晚餐，人人心满意足。砖厂厂主对高效的投资感到满意；芭芭拉为情人和自己的成功感到满意；马基雅维利当然也心情大好。其后，《克莉齐娅》在威尼斯也大获成功，威尼斯是当时唯一拥有现代意义上的剧场的国家。马基雅维利作为喜剧作家名满意大利。一般老百姓根本不知道《君主论》，也没有看过知识阶层的畅销书《战争的艺术》，但他们非常开心地观看《曼陀罗》。
我们不知道付给这位剧作家多少酬金，但的确是付了一些。弗朗切斯科·圭恰迪尼想在任职地博洛尼亚上演《曼陀罗》，马基雅维利给他写过一封信，信中说“给我的那份不要了”，表现了马基雅维利难得的大方。
在此4年以前，即1521年的4月中旬，52岁的马基雅维利收到了一封久无联系的人写来的信。写信人是隐居罗马的往日上司皮耶罗·索德里尼。这位原共和国正义旗手因美第奇家族东山再起而遭驱逐，马基雅维利也一并失意。他知道马基雅维利与出身佛罗伦萨名门的自己不同，没有工作便无法生活。索德里尼在信中流露出自己的牵挂，想给马基雅维利介绍工作。
亲爱的尼可罗：
拉古萨的宰相一职好像不合你的心意，但后来我也一直没有停止寻找。我了解到普洛斯佩罗大人正在寻找一位秘书。我说了你的事，他对你很满意。他也很了解你的情况，便要我撮合此事，我这才写信给你。
年薪是200达克特大金币，经费另外列支。请你充分考虑之后给我一个满意的答复，但千万不要与任何人商量这件事。决定之后就请离开佛罗伦萨，不要告诉任何人。
这事是我迄今所谈中条件最好的一件。我想，至少要比为弗罗林小金币而写历史要好。
请保重身体！
你的皮耶罗·索德里尼
1521年4月13日于罗马
我们不知道52岁的马基雅维利怎样回复年逾七旬的老上司的这份亲切关怀。但从结果来看，马基雅维利婉拒了这份举荐。尽管年薪要比撰写《佛罗伦萨史》多近4倍，他还是选择了现在的身份。从其后发生的事来看，马基雅维利的选择是正确的。这位出自罗马名门科隆纳家族的著名佣兵队长出生于1452年，当时已经69岁，他在这件事两年以后便过世了。
但是，马基雅维利婉拒4倍以上年薪机会的原因不止这一点。在这件事发生前7年的1514年，他在给当时“对话”的对象弗朗切斯科·韦托里的信中这样写道：
像现在这样栖息在虱子中间，忘掉有所作为的时代，我会觉得自己已经什么都不是了。这样下去不是长久之计。如果上帝希望我这样无所作为地消耗下去，我就不得不离开这个家，去给某地的长官或队长当家庭教师或秘书。如果连这也没有运气得到，那我就到一个偏僻的地方，教孩子读书写字。
抛下家庭出走。留下了一句话，让他们以为我死了。没有我，他们会活得更好。因为我总是花钱。我习惯了花钱，没钱花简直活不下去。
我不是想要让你担心才写这些的，我只是想一吐为快。现在说出来是为了不再提起这个没出息的话题。
不仅是在当时，马基雅维利一辈子都不关心穿戴是否整洁以及是否有仆人可供使唤这些外在的东西，可称上为花钱的地方好像只是赌博。但他没有赌博的天分，总是输多赢少。
但是，马基雅维利在如此郁闷的状态下收到索德里尼的信，他会二话不说飞跑去担任普洛斯佩罗·科隆纳的秘书吗？他曾经说过，如果教廷有职位，他会很高兴地去罗马。去不去罗马不妨碍他接受普洛斯佩罗秘书一职。说到薪水，那是他担任共和国秘书时期的两倍。当时的马基雅维利并无什么收入。
马基雅维即使在当时那样的情况下也不大会接受，虽然他可能会十分烦恼犹豫。我以为其中有两个原因：
第一，马基雅维利彻底厌恶佣兵制度。切萨雷·波吉亚在法国国王手下干，未必不能称他为佣兵队长，但他有创立自己王国的明确目标。同为著名人物，普洛斯佩罗却没有这样的目标。他和其他佣兵队长一样，把军务当作一种职业来考虑。马基雅维利刚写完严厉谴责佣兵制度的《君主论》，并已开始撰写《论李维》，他能在这种人手下工作吗？
第二个原因在于马基雅维利的职业观。马基雅维利在给朱利奥·美第奇枢机主教的回复中阐述了什么样的政体才适合今后的佛罗伦萨，并断言一个男子汉最好的工作就是为国尽力。地位高低并不是问题。如果去争地位，那也只是因为地位越高对实现自己的想法就越有利。如果不幸自己地位低下，但只要地位崇高的人能够倾听意见，地位也就不再是什么问题。
时过8年，皮耶罗·索德里尼还在牵挂昔日部下的工作问题，他一定是一位和蔼可亲的人物。他大概也很喜欢这位曾经的部下，但很难认为他理解马基雅维利。他给马基雅维利找了些不过是威尼斯小属国的宰相、佣兵队长的秘书这类马基雅维利不感兴趣的职位。从这一点看，我们也不能认为他的亲切是建立在理解马基雅维利其人基础之上的。
此外，索德里尼推荐职位的时机也不好。可以说，这也是马基雅维利1521年婉拒他的原因。
1521年，马基雅维利已是有相当资历的作家了。
1513年——开始撰写《君主论》《论李维》。
1514年——《君主论》完成。
1516年——开始出入奥里切拉里花园。
1517年——《论李维》完成。
1518年——《曼陀罗》完成。
1520年——与美第奇家族关系转圜；完成《卡斯特鲁乔·卡斯特拉卡尼传》；开始撰写《佛罗伦萨史》；受美第奇枢机主教委托执笔撰写《佛罗伦萨政体改革论》；完成《战争的艺术》。
1521年——《战争的艺术》刊行；被佛罗伦萨共和国派往卡普里，结识弗朗切斯科·圭恰迪尼。
1522年——奥里切拉里花园的年轻人反美第奇阴谋败露。
1525年——喜剧《克莉齐娅》首演获得成功；《曼陀罗》出版；《佛罗伦萨史》完成，为将此书献给委托他的当时的枢机主教、现已成为教皇的克莱门特七世朱利奥·美第奇，马基雅维利前往罗马。
由此可知，1521年时的马基雅维利已经完全摆脱了只能到偏僻之地教孩子读书写字的状态。恐怕在1513年到1525年这12年的创作时间里，1521年是他最充满自信的时期，《曼陀罗》和《论李维》得到好评对此大有作用。
《君主论》《论李维》和《战争的艺术》都是划时代的杰作，《曼陀罗》也是改写西欧喜剧史的独创作品。马基雅维利这些作品的写作时期，要么是在他抱怨只好到偏僻之地教孩子读书写字，得到韦托里安慰和激励的时期，要么是紧随其后的时期，这时他得到了奥里切拉里花园年龄不到他一半的年轻人和多纳托那里不知名女人的支持。这个事实意味深长。莫非或多或少的不幸对创作，尤其是独创性的创作而言不可或缺？或1521年前的8年间，马基雅维利已经写尽了想写的东西？
同在1521年，接到老上司皮耶罗·索德里尼为他斡旋工作的信后不到一个月，52岁的马基雅维利于5月11日离开佛罗伦萨去了卡普里镇。
在普通人眼中，马基雅维利的工作远不如去罗马给著名的佣兵队长普洛斯佩罗·科隆纳当秘书来得体面。交给他的任务微不足道，是让他去交涉，把佛罗伦萨的小兄弟会从整个托斯卡纳的组织中独立出来，并安排布道僧在明年四旬节时到佛罗伦萨主教堂圣母百花大教堂布道。前者是佛罗伦萨共和国政府的工作，后者是羊毛业行会的委托。马基雅维利接受了这些任务。工作再小也是在为佛罗伦萨工作，尤其是这些工作体现了美第奇家族实力人物朱利奥·德·美第奇枢机主教的意思，正是他委托马基雅维利撰写《佛罗伦萨史》的。
不过，这次公差给马基雅维利带来了意想不到的额外收获，他邂逅了弗朗切斯科·圭恰迪尼。
后世的人们动辄拿他同马基雅维利做比较。后世论述马基雅维利的人绝对多于论述圭恰迪尼的人，所以应该说是拿马基雅维利同他进行比较。他们两人都是生于斯长于斯的地道的佛罗伦萨人。