温州一别后，张爱玲还是给胡兰成寄了钱，甚至给胡兰成的友人带回外国香烟和安全剃刀片，她心疼他在乡下，在信中提起王宝钏，说破窑里过的日子亦如宝石的川流。然而就在此时，胡兰成却正在写他和小周的罗曼史——《武汉记》。
八个月后胡兰成途经上海，在张爱玲那里过了一晚，两人从一见面起就不很融洽，胡兰成有点借上次张爱玲去温州之事而生气，当晚他又把范秀美之事向张爱玲据实以告，张顿时说不出话来。胡又问张可曾看了《武汉记》的稿本，张回答说：“看不下去。”胡兰成却因为张爱玲的嫉妒而发火了，他在她的手背上打了一下，她吃了一惊，骇怒道：“啊！”此时此刻，两人的感情已是千疮百孔，难以为继了。当晚他们分房而睡。
第二天天还未亮时，胡兰成来到张爱玲的房中，在床前俯下身去亲吻她，她从被窝里伸手抱住他，忽然泪流满面，只叫了一声：“兰成！”便再没有别的话了。当天中午，胡兰成离开上海，乘船前去温州，他也许想不到，这竟会是他们此生的最后一别了。对于这段感情，胡兰成在《今生今世》中可说是洋洋自得、夸夸其谈。相对于胡兰成的喋喋不休，张爱玲对于自己的感情始终未发一言。但学者陈辉扬、万燕指出，不管《十八春》或是后来据此而改写的《半生缘》，都是张爱玲与胡兰成恋情投影的寄存处。从《十八春》的创作时间（张与胡正式分手的三年后），经十余载修改的费心，都隐含着她的感情残影，尤其像她那样不喜欢被人关注隐私的个性，她是不会直接承认或表现她的感情得失的。
张爱玲似乎是把自己的灵魂借《半生缘》中假想的会面和回忆做最后一次的道别，从此永不再回头了。她仿佛还记得多少年前那个夜晚，胡兰成最后一次吻她，而她面对着无法挽回的事实，惟有泪流满面，哽咽中却叫得一声“兰成”！不是缠绵悱恻，而是清坚决绝。因此她在改写的《半生缘》中，又添加了一笔：两人此指小说中的世钧和曼桢。是这么站着，对看着。也许她也要他吻她。但是吻了又怎么样？前几天想来想去还是不去找她，现在不也还是一样的情形？所谓“铁打的事实”，就像“铁案如山”。他眼睛里一阵刺痛，是有眼泪，喉咙也堵住了。他不由自主地盯着她看。她的嘴唇在颤抖。学者金宏达在《论十八春》中指出：“《十八春》中这种为张爱玲创作中少有的美好而明净的恋爱描写，也许还有一个作用，就是让我们了解命运是在以何种力量以及何种方式整个地摧毀曼桢这个善良的女性。她在受害并被禁闭之后，竭力反抗，历经艰难，直到逃脱，其力量主要来自对世钧的爱情，来自对爱的信赖与期待，却不曾想曼璐的安排、一系列的错过，以及世钧的易于消沉，已经断绝了她的后路。世钧和别人结婚了，听了这消息时，‘曼桢两只手揿在窗台上，只觉得那窗台一阵阵波动着，自己也不明白，那坚固的木头怎么会变成像波浪似的，捏都捏不牢。’的确，诚如一句旁白所道出的，‘不管别人对她怎么坏，就连她自己的姐姐、自己的母亲，都还没有世钧这样地使她伤心。’”而这不就是当时她的心情写照吗？“不管别人对她怎么坏，就连她自己的父亲，自己的母亲，都还没有胡兰成这样地使她伤心。”《半生缘》中，她又加添了原本《十八春》所没有的句子：也许爱不是热情，也不是怀念，不过是岁月，年深月久成了生活的一部分。
是她说的，他们回不去了。他现在才明白为什么今天老是那么迷惘，他是跟时间在挣扎。从前最后一次见面，至少是突如其来的，没有诀别。今天从这里走出去，却是永别了，清清楚楚，就像跟死了的一样。《半生缘》的完成是在张爱玲的第二任丈夫赖雅去世之后，张爱玲在人生又经历一次孤身飘零，对于往事的最后回眸，她是那样缠绵而百感交集！她写着：“他在绝望中搂得她更紧，她也更百般依恋，一只手不住地摸着他的脸。”是世钧，还是兰成？我们何曾看过张爱玲笔下有这样动人而凄美地描写，也惟有这一次了。“此情可待成追忆，只是当时已惘然。”张爱玲以她半生情缘，成就一部“回不去了”的《惘然记》《半生缘》有段时期也叫《惘然记》，而后来张爱玲又有些短篇小说如《色，戒》、《浮花浪蕊》、《相见欢》等结集名为《惘然记》，张爱玲在书前写有一序，亦引用李商隐的诗句，可见她对这份感情的陈迹残影的珍惜。
一九四七年六月十日胡兰成收到张爱玲简短的决绝信，信中写道：我已经不喜欢你了，你是早已不喜欢我了的。这次的决心，我是经过一年半的长时间考虑的，彼此惟以小吉故，不欲增加你的困难。你不要来寻我，即或写信来，我亦是不看的了。信中的“小吉”，隐喻小劫。这表明张爱玲并没有趁胡兰成之危，来和他谈分手之事，而是在知道胡兰成经济上可以自立之后，才向他宣布一年半前的决定，中止早已名存实亡的夫妻关系。
在经济上一贯斤斤计较的张爱玲，在此之前定期给胡兰成汇款，再加上最后随决绝信附上她新写的电影剧本《不了情》和《太太万岁》的稿费三十万元给胡兰成，于情于理她都可以说是仁至义尽了。
此时我们看不到任何的得失算计和政治利用，有的只是不计后果、不图回报的女子情深，实在令人不禁感喟、扼腕。张爱玲正如她弟弟所说的“为胡兰成跌倒了”，就好像她在温州看戏时的感觉——男男女女都好得非凡。每人都是几何学上的一个“点”——只有地位，没有长度，宽度与厚度。整个的集会全是一点一点，虚线构成的图画；而我，虽然也和别人一样地在厚棉袍外面罩着蓝布长衫，却是没有地位，只有长度、阔度与厚度的一大块，所以我非常窘，一路跌跌冲冲，踉踉跄跄地走了出去。是的，在张爱玲感情的路上，她已是“一路跌跌冲冲，踉踉跄跄地走了出去”，曾经冀望的“华丽缘”，如今已落入虚空了。
胡、张之恋，可说是一个“传奇”。两个南辕北辙、各方面都迥然有别的人，“没有早一步，也没有晚一步，刚巧赶上了”。当然这其中主要的原因是胡兰成不仅能读懂张爱玲的人和文，而且能够欣赏她的人和文。而张爱玲此时正怀着一颗“失父”、“恋父”的破碎之心，在无爱的人间找温馨，而胡兰成便做为她对父爱（恨与爱，是一体之两面）的一种补偿。
学者王巧凤对此有极为精辟的分析，她指出胡兰成扮演的是一个长者、父亲、保护人的角色。他也许并非有意，但确是以“奇货可居”、“不轻易出示”的心态来对待张爱玲的。他对张爱玲不介意他的家室，结不结婚无所谓，亦不在意他“才子风流”、“挟妓游玩”的习性，而只沉浸在对他的喜爱情感里的男子式慷慨之气，颇为惊奇而感叹，因此他愿意和她结婚。因为张爱玲所表现的这一切，都符合传统“菲勒斯中心主义强调父权制的正面价值是衡量一切的标准，从而维持其社会特权的一种态度。”既不影响他的生活、追求、习性，还有张爱玲的才气名声、家世背景为他增添荣耀，他自然是乐意的。
而张爱玲在婚前恋着胡兰成，有如小时候依恋寂寞中的父亲。她对胡兰成的爱，其实是将小女孩般的玩物及其老年人样的成熟全搬出来给胡兰成看，如此幼稚又如此老道，如此琐碎又如此庄严，他完全被惑于张爱玲的“奇”，于是当时间冲刷了陌生而神秘的“奇”之后，张爱玲就只有被丢开的命运；但张爱玲却总是陷在“恋父”的阴影里而不自觉。因此一个是“奇货囤之”式地把玩她，一个却是朝朝暮暮地依恋着他。如果不是“恋父”，张爱玲不会如此执迷不悟；但也正是“恋父”，使她在痛定思痛后毅然决定离开他，不愿再被伤害，正如她当年毅然地逃出“父亲的家”，从此永不再回头一样。乱世情，难长久，原本既非同路人，何能携手共日月？张爱玲此时有着清醒的领悟，于是她做出了分手的选择。
传记作家胡辛对胡、张之恋，曾说：“在张爱玲是纯真的初恋绝唱，在胡兰成不过是八次有名无名婚恋中的一支插曲。张爱玲是胡兰成生命中唯一闪光的记忆，而胡兰成是张爱玲生涯中，永远无法抹去的黑点。”
“黑点”之说，是指当时张爱玲被舆论指为“文化汉奸”，甚至到了一九八年刘心皇的《中国抗战时期沦陷区文学史》中，张爱玲还被列为“落水文人”。但这些指责与批判基本上都是谬误的，正如学者张泉所指出：“胡兰成是胡兰成，张爱玲是张爱玲，不能因两人曾有感情纠葛而在政治身分的界定上实行封建制的株连原则。”
而学者古远清针对一九九六年陈辽先生再度提出张爱玲是“文化汉奸”之说，提出反驳：“像张爱玲这样著名的作家，如果真是‘文化汉奸’，解放后的上海军管会一定不会放过她的，焉能让其参加上海首届文代会？夏衍是老布尔什维克，他也不会糊涂到把文化汉奸请进自己主持的上海电影剧本创作所当编剧（此事后来未成）。抗战胜利后，张爱玲对汉奸胡兰成依依不舍，多属个人感情纠葛，与坚持日伪立场似乎扯不上。事实上，张爱玲在上海沦陷期间既不是汉奸政权骨干分子，也不是上海伪文坛的当权派，也未拿过伪政权的津贴，她的作品也未有所谓‘协力大东亚战争，驱逐英美以争取大东亚民族解放’的主题。”
当然这些迟来的正义之声，都是在距当时半个世纪之后，甚至是在张爱玲过世之后才发出的。从一九四五年八月到一九四六年十一月的一年多的时间里面，张爱玲没有发表任何一篇文章，事实上也没有任何机会让她发表文章。面对舆论排山倒海地指责她是“海上文妖”，而她原本笔下的遗少生活、洋场故事、男女情爱传奇，在抗战胜利后的国共斗争的新形势中，显得苍白而冷寂；而更主要的是她的感情受到了猝不及防的重大打击，她几乎难以承受生命之重。因之她该有多少次灵魂的挣扎、内心的纠斗，但终究无法摆脱，当然也就无力提笔为文了。
直到两年后，她才以编写电影剧本的方式再次登上文坛，她先后为文华影片公司写了《不了情》和《太太万岁》两个剧本，都由桑弧导演，影片上映，佳评如潮。但就在此时社会上又突然出现一场对她的大规模“围剿”。逼得原先为文赞赏张爱玲的戏剧家洪深，不得不发表检讨文章，全盘否定《太太万岁》的成就，才得落幕。
而张爱玲一如从前地保持沉默，但却因此造成她在这之后，直到离沪之前的五年内，没有再用本名发表过任何一篇文章。一九五年三月二十五日起，她署名“梁京”在《亦报》连载她的第一部长篇小说《十八春》，边写边登，直到一九五一年二月十一日登完。而在八个月后的另一中篇小说《小艾》则是她全部写好，再逐日刊登在一九五一年十一月四日到次年一月二十四日的《亦报》上。
张爱玲在解放后的政治空气中大约也有一种无处容身的感觉，而这种感觉该是她最终离开大陆的原因。弟弟张子静晚年说他在一九五一年春曾问及她对未来有什么打算。张爱玲默然良久，不做回答。张子静在《我的姐姐张爱玲》中回忆说：她的眼睛望着我，又望望白色的墙壁。她的眼光不是淡漠，而是深沉的。我觉得她似乎看向一个很遥远的地方，那地方是神秘而且秘密的，她只能以默然良久做为回答。
那年此指一九五二年。八月间，我好不容易回了一次市区，急急忙忙到卡尔登公寓找她。姑姑开了门，一见是我就说：“你姐姐已经走了。”然后就把门关上了。我走下楼，忍不住哭了起来。街上来来往往都是穿人民装的人。我记起有一次她说这衣服太呆板，她是绝不穿的。或许因为这样，她走了。走到一个她追寻的远方，此生再没回来。张爱玲在《浮花浪蕊》中，借着主人公洛贞的回忆，写出自己怀着戒慎恐惧离开故国的心情：罗湖的桥也有屋顶，粗糙的木板墙上，隔一截路挖出一只小窗洞，开在一人高之上，使人看不见外面，因陋就简现搭的。大概屋顶与地板是原有的，漆暗红褐色。细窄横条桥板，几十年来会磨白了，温润的旧木略有弹性，她拎着两只笨重的皮箱，一步一磕一碰，心慌意乱中也像是踩着一软一软。桥身宽，屋顶又高，屋梁上隔老远才安着个小电灯，又没多少天光漏进来，暗昏昏地走着也没数……她又再度“跌跌冲冲、踉踉跄跄地走了出去”，几番风雨海上花，这次她再也没有回头了！她挥别她心系的上海，挥别她的亲人，更挥别了她的爱情，让它此情可待，让它一切成惘然。