我在夏威夷出生，在印尼长大。我拥有黑色皮肤，却成长在一个白人家庭。然而我正是从这多种多样的文化中汲取着养分，长大成人。
——巴拉克·奥巴马
1988年，奥巴马进入哈佛法学院读书。在前往波士顿之前，他初次来到了自己的家乡肯尼亚。对他而言，此次家乡之行意义重大。在这之前他曾经在芝加哥从事了两年半的社区组织工作，他认为自己的生活需要一些改变。正如后来当他同父异母的弟弟伯纳德问他为什么想起来回家乡看看时，他说他也不太清楚其中的原因，但冥冥之中就是感觉回家乡寻根的时候到了。而且他发现这次来到非洲，感受到的远远不止家的感觉。奥巴马从小就没有父亲的陪伴。在他的成长过程中，对自己多种族身份的困惑一直伴随着他。因此对于这个身世复杂、经历坎坷的年轻人来说，这次家乡寻根无疑是一次精神上的洗礼，帮他找到了灵魂的归属。
奥巴马此前在欧洲进行了为期三周的访问。在这三周内，他去了很多以前早已耳闻却一直没有去过的地方，然后发现自己先来到这里是个错误。他身上没有任何欧洲文化的烙印，在这里生活找不到任何的归属感。是的，他原本就不属于这里。他明白了自己先到欧洲来看看，只会让他更想去非洲，去了解自己的父亲和家乡。他两岁的时候，父亲就离开了夏威夷，留下了他和母亲一起生活。后来他只见过父亲一次，那年他只有十岁。
离开欧洲后，他坐上了飞往非洲的飞机。他心中有了些许放松和解脱，但又按捺不住心中的激动和紧张，因为他即将面对那个让他魂牵梦绕却又知之甚少的家族。当飞机降落在肯尼亚首都内罗毕的国际机场时，他受到了姑姑和他同父异母的姐姐奥玛的热烈欢迎。她们带他来到了家中，姑姑告诉姐姐说：“你一定要照顾好巴利，不要再让他迷路了。”奥巴马对于姑姑这种说法感到很困惑。奥玛解释说，对于那些离开家乡很久的人，即使人们知道他身在何方，但还是会说他迷失了回家的路。后来家里的亲人和朋友们都亲切地称呼他为巴利。就这样，奥巴马的灵魂之旅由此展开。
到达肯尼亚后，奥巴马见到了家族中的很多成员，有他同父异母的兄弟姐妹们，有姑姑婶婶们，还有表亲和堂亲。通过别人对祖父侯赛因·昂扬格·奥巴马和他的父亲老巴拉克·奥巴马的回忆，他知道了很多关于他们的故事，也明白了作为奥巴马家族的子孙后代意味着什么。为了更加了解祖父，奥巴马和姑姑、兄弟姐妹们一起坐火车去看望了祖母，也就是祖父的第三个妻子。他们乘坐的火车所行走的铁路最初是由英国人在1895年修建的。这条线路是从印度洋沿岸的蒙巴萨市通往东海岸的维多利亚湖长达600英里铁路的一部分。这次旅程对于奥巴马此次寻根之旅也意义非凡，因为从那以后他才真正了解了自己的老家，那个被称为“四方宅院”的地方。奥巴马同父异母的姐姐奥玛和哥哥罗伊已经去过那里很多次了。奥玛告诉他，他一定会喜欢上祖母的，因为她是个极具幽默感的老太太。她常年与祖父生活在一起，所以需要这种幽默感。她将祖父称为“恐怖老头”，还说之所以这样称呼他，是因为他是个极其苛刻、异常严厉的人。罗伊补充说祖父会招呼大家一起坐在餐桌前吃晚饭，用精美的中国瓷器，就像英国人一样。但倘若吃饭时有人说错了话或用错了餐具，他就会拿着手杖去敲打他的脑袋。奥巴马的姑姑泽图尼则肯定地对他说，父亲给她留下了不可磨灭的印象。是的，他的确很严厉，但同时，他也深受人们的敬重。
在阿莱沟这个村子里，祖父家的宅院是村中最大的几处宅院之一。大家都知道他是种庄稼的好手，能让任何植物都生根发芽。姑姑说祖父在第二次世界大战期间一直在一位英国军官身边当厨师。在英国军队里工作了多年后，他学会了那边的种植技术，回家后就应用到了自家的田地里。
奥玛说，如果奥巴马家族中出现了什么麻烦事，基本上都是由祖父引起的。祖父是唯一一个让他们的父亲老巴拉克都畏惧的人。奥巴马觉得这个说法好像很正确，如果他将自己听到的一段段故事和只言片语拼凑起来的话，用这个说法去解释，一切似乎都变得明朗起来。
来到祖母居住的村庄后，奥巴马最先见到的两个人是父亲的两个兄弟——他的叔叔尤瑟夫和萨伊德。萨伊德叔叔是爸爸最小的弟弟，他对奥巴马的到来表示了热烈的欢迎，并告诉他，他早就听说了自己这个侄子有多么得出色。到达祖父家的宅院后，奥巴马看到了这个他早已耳闻的“四方宅院”。院子里有一座低矮的房屋，屋顶覆盖着波纹状的铁皮。院子四周有坚硬的墙壁。院子里面种满了红色、粉色和黄色的三角花，还养了一些小鸡。高大的芒果树下喂养着两头奶牛。这时，一位头上裹着厚厚的围巾、身穿印花裙子的老年妇女从屋子里面走了出来。她有一双明亮的眼睛，面庞酷似叔叔萨伊德。她大声地和奥巴马打着招呼，说：“孩子，你来啦！”祖母说的是非洲当地卢奥人自己的语言。她告诉奥巴马自己早就盼望着有一天能见到她亲爱的孙子，他的到来让她开心不已。她给了奥巴马一个热情的拥抱，就带着他走进了屋。屋里面到处摆放着家人的照片，其中包括他的哈佛校友，也就是他的父亲老巴拉克、哈佛毕业证书以及父亲的亲生母亲——祖母阿古玛的照片。喝过茶后，他还跟着家人去看了位于一块玉米地边缘的两座坟墓。其中一座坟墓埋葬着祖父，上面竖起了墓碑。另外一座没有墓碑，上面只是覆盖着一些瓦片。奥巴马的哥哥罗伊说，六年过去了，人们还是不知道这里埋葬的到底是谁。
这一天剩下的时间里，奥巴马一直在切身感受着祖母和村里人们日常生活的点点滴滴。现在他仍然能清晰地记得所有的细节，他说：“那天的每一刻都不仅仅是简单的快乐。更重要的是，我能真实地感觉到自己做的每一件事、每一个动作，每一次呼吸和说过的每一句话都饱含着我生命的重量；感觉到我的生活圈正变得完整起来；感受到那个时刻，就在那里，在那个地方，我最终看到了自己。”
祖母告诉他，以前祖父还会在家里的院子里种地，家里人现在也在种植一些庄稼。就在这个院子里，奥巴马听到了自己家族的故事。有一天，在芒果树的树阴下，奥巴马让祖母给自己从头开始讲家里的故事。后来他回忆说，从祖母张嘴的一霎那开始，他感觉到家里所有人的声音都汇集在了一起。三代人的声音就像奔腾不息的江水朝他涌来，而他提出的问题就像投到水中的石块。祖母告诉他，他的曾祖父靠着开垦土地发家，后来拥有了很多牛群和羊群。她说他一共有四个妻子，很多孩子，其中一个就是奥巴马的祖父。虽然这些孩子们都没有上过学，但他们从父亲和族群的长辈那里学到了很多生活本领。男人们学会了怎样放牧、打猎；女人们学习如何种地、做饭。祖母说祖父最奇特的地方在于他总是闲不住，喜欢整天在外面游荡。祖父学过草药，知道哪些植物可以食用，哪些可以治病。在他小的时候，有一天村里来了一批白人。他对他们很好奇。后来他离开村里几个月，再回来时，他的衣着已和白人没什么两样——身上穿着衬衫和西裤，脚上穿着鞋子，这让家里人对他很反感。就这样，他被自己的父亲遗弃。但不久后他就离开了家乡，回到一个叫基苏姆的城镇。他曾经在那里居住过一段时间，还为驻扎在那里的白人工作过。那段时间，他学会了读书、写字，学习了有关土地权和会计学的知识。他表现出的出色才能让英国军队对他很器重。由于那时候非洲人不能乘坐铁路，他步行走了两个星期来到内罗毕，开始为一个英国家庭服务。祖父不仅是一个出色的厨师，还是个得力的管家，他把家里管理得井井有条。这使得祖父在他的雇主之间很有声望。这样，他就有了足够的钱财在一个叫肯都的地方购置地产，买了牛羊。那里离祖母现在居住的村庄并不远。
后来祖父昂扬格·奥巴马在自己的土地上建造了一座房屋。这座房屋的外表和附近人家的传统房屋样式都不相同。他把家里打扫得十分整洁，来到家里做客的人进门前都要把鞋子脱去，并且用刀叉在桌旁用餐。他还坚持凡是自己吃的食物都要洗干净，而且每天晚上他都会冲澡、洗衣服。他还对自己的物品和财产都严格管理。但当别人需要的时候，他又总会慷慨地送给别人礼物、衣服或钱。可是如果有人没经过他的同意就私自动用了他的东西，他就会特别生气。所以邻居们都觉得他脾气很古怪。那时他还没有结婚，这一点也很奇怪。有一天，他忽然觉得自己应该成家了。但是由于他在持家方面要求严格，没有一个女人能达到他的要求。经过几次婚姻的尝试，也花了不少彩礼钱，他终于找到了一个可以和他一起生活的女人。但几年后他发现她没有生育能力。根据部落传统，这一点足够可以让祖父与她离婚。但祖父仍然让她居住在院子中专门为她建造的一间房子里。当时，祖父仍然在内罗毕工作，但他经常回到肯都看看自己的土地。后来他觉得自己还需要一个妻子，于是回到肯都开始打听起村子里的女人。最终他选择了一个以美貌著称的年轻女孩，她就是阿古玛。后来，他们有了三个孩子，老二就是奥巴马的父亲老巴拉克。再后来他又结婚了，第三个妻子就是祖母。祖母是在16岁的时候嫁给祖父的，并和他一起在内罗毕生活。阿古玛和孩子们一起在肯都生活得并不快乐。祖母回忆说她的脾气很暴躁，因为她觉得自己的丈夫在收拾家务和抚养孩子方面的要求实在太高。但二战爆发后，阿古玛的生活好过了一些，因为昂扬格跟随着一位英国军官离开了非洲，成为了他的专用厨师。他跟着英国军队在外面漂泊了三年后才回家，带回来一个唱片机和一个女人的照片。他说他已经和照片上那个女人在缅甸结婚了。
到了五十岁的时候，昂扬格决定不再为英国人效力。他把自己的农场留在肯都，全家搬到了阿莱沟，这是他祖父的老家。他在内罗毕时已经学会了英国的种植技术和一些农业知识，于是他开始将这些方法应用到当地的土地上。虽然当时那里大部分还都是非洲的灌木丛，但不到一年，祖父就收获到了足够可以拿到市场上去卖的粮食。在祖母现在居住的院子里，还长着几棵大树，这些树都是祖父当年种的。他为自己的妻子和孩子们建好了房屋，还垒砌了一个专门用来烘烤面包和蛋糕的炉灶。晚上他会在自家院子里放音乐，为孩子们铺好床、扎好蚊帐。他还教给邻居们怎样种地，怎样治病，所以大家都很敬佩他。当老巴拉克八岁的时候，他的母亲决定离开自己的丈夫，把孩子们全都留给祖母抚养。其实在那之前，她就曾经有过多次离开的想法，但最终还是回到了自己的家，因为她的丈夫总是要求她回来。但这次昂扬格第一次决定让她走。但后来考虑到祖母还有两个自己的孩子要抚养，他就来到了阿古玛家，要求她回来照看自己的孩子。但这次她的家人却拒绝了，因为他们已经接受了另外一个男人的彩礼。阿古玛后来与那人结了婚，去了坦桑尼亚。所以祖父变得束手无策，只能告诉祖母，现在她必须抚养他所有的孩子。老巴拉克的姐姐萨拉和自己的母亲很亲近，所以很讨厌父亲。但老巴拉克却截然不同，他总是告诉别人祖母就是自己的亲妈妈。祖母还告诉奥巴马说，祖父对自己的孩子们要求异常严厉。他不允许他们随便跑到院子外面去玩耍，因为他觉得其他人家的孩子总是脏兮兮的，还不懂礼貌。但是当祖父不在的时候，祖母会让他们随心所欲地去玩，毕竟他们还只不过是一些孩子。
老巴拉克十几岁的时候，肯尼亚的政局发生了剧烈的变化。许多非洲人都去参加了二战。所以回到祖国后，他们觉得应当继续斗争，不能再生活在白人的殖民统治之下。许多年轻人开始热衷于讨论国家的独立。但奥巴马的祖父则偏执地认为肯尼亚永远不会独立，因为非洲人不可能战胜白人的军队。他对自己的儿子说：“非洲人还不会自己造自行车呢，怎么可能打赢白人呢？”他说如果交战，非洲一定会输给白人，因为非洲人只会想着怎样让自己的家庭或氏族获得益处，而白人考虑的则是怎样让国家的力量强大。他说白人一起工作，国家的事务和商业的生意对于他们来说都至关重要，他们总会无条件地服从上级，从不质疑自己接到的任何指令。但黑人会想怎样做才是自己最喜欢做的事情。他说这就是为什么黑人总是输给白人。虽然他的观点如此，但有一天政府却将他逮捕了，说他是煽动民族独立运动的叛军首领。他被关押到一个拘留所中。虽然后来被无罪释放，但6个月的牢狱生活，使得返回家中的他变得身材瘦削，走路都很有困难。他发现自己的形象已经大不如以前，干什么事都开始力不从心，所以从那时起，他忽然变老了，再也不是被诬陷之前那个活力充沛的男人了。
祖母告诉奥巴马，祖父最尊重的就是力量和纪律。他虽然学习了很多白人的先进技术和科学知识，却依然恪守卢奥族的传统，无论做什么事都尊敬长辈，服从权威，遵守纪律和习俗。她觉得这就是为什么他拒绝皈依基督教的原因。曾经有一段时间，他决定开始信仰基督，甚至还把自己的名字改成了“约翰逊”。但后来他始终不能理解基督教中“对待敌人要仁慈”的思想，最后还是选择了信仰伊斯兰教，认为其教义更加符合自己的信仰。
几年后，老巴拉克离开家，去了蒙巴萨工作。不久后，他就开始申请到美国大学读书。昂扬格十分支持儿子的决定，但经济上却不能给予有力的支持。后来，老巴拉克被夏威夷大学录取，从学校和资助者那里获得了足够的奖学金，这样他才离开了非洲。当他遇到安·邓纳姆——奥巴马的母亲并要与她结婚时，昂扬格十分恼火，觉得儿子这样做是一种极其不负责任的行为。他给老巴拉克写信说：“当你在自己的家乡还负有责任的时候，你怎么能这么轻易地与一个白种女人结婚呢？这个女人会跟随你回到非洲，成为一个卢奥族的女人吗？让这个女孩的父亲到家里来和我谈吧！这是大人之间的事，不是孩子的事。”他还给奥巴马的外祖父斯坦利·邓纳姆写了一封同样内容的信。他还威胁儿子说，如果他们结婚，他就会吊销他的护照。但最终老巴拉克还是不顾父亲的反对与安结婚了。当老巴拉克独自一人回到肯尼亚，而没有带着自己的妻子和儿子时，昂扬格一点都不吃惊，知道自己的预测最终应验了。昂扬格去世时，老巴拉克回到老家，与家人一起准备了父亲的葬礼。
就在祖母家芒果树的树阴下，奥巴马听到了这些家族故事。当故事接近尾声时，奥巴马问祖母祖父有没有留下什么遗物。在一个落满了灰尘的旧皮箱中，奥巴马发现了一本护照大小、已经发黄了的小册子，扉页上印着“家仆注册登记手册，家仆注册登记管理处颁发，1928年，殖民地及保护国肯尼亚”。手册内印着祖父左手和右手大拇指的指印。手册的序言中说，该手册目的在于明确记录手册持有者的受雇情况，以有效保护雇主的利益免受那些工作不称职的家仆的侵害。这本小手册还对“仆人”进行了定义，并声明该手册由家仆本人随身携带，如果被发现违反了该条规定，就会受到相应的处分和惩罚。奥巴马祖父的姓名“侯赛因·昂扬格”、他的管理序列号、民族、居住地、性别、年龄、身高和外貌特征都在上面被清清楚楚地列了出来。他的受雇记录详细地记载着祖父各方面的工作和表现情况。这本手册中还夹着一叠申请书，都是父亲申请到美国读大学时写的。对于奥巴马来说，这些关于祖父的文件、父亲遗留下的信件还有此次家乡之行的所闻所见就是他的根、他的血统、他的家族史。
在他的自传《源自父亲的梦想》一书中，奥巴马曾经满怀深情地讲述过外祖父母的故事。从他出生到后来离开夏威夷到加州上大学这段时间里，他曾经断断续续地跟随他们居住了很长时间，所以他们对奥巴马的生活有着不可磨灭的影响。麦德琳（被奥巴马称为“图斯”，该词源于“图图”一词，“图图”在夏威夷语中是祖父母或外祖父母的意思）从小在堪萨斯州长大，她家族的祖先可以追溯到很久以前在堪萨斯大草原上定居的切罗基族人（北美易洛魁人的一支）、苏格兰人和英格兰人。斯坦利也在堪萨斯州的一个城镇长大，这个镇子离麦德琳家不过二十英里。在奥巴马的自传中，他写道，外祖父母回忆童年时总是会提到他们在经济大萧条时期的美国小城镇中长大，那时的生活充斥着各种游行示威，所以记忆中只留下了萤火虫、沙尘暴、冰雹、坐满了农民的儿子的教室。他们经常教育奥巴马要尊重他人，永远不能等到自己生活富有了才去尊敬别人。他还介绍说，麦德琳一家都很勤奋、正直。她的父亲在经济大萧条期间还一直坚持工作。母亲结婚前是名老师，婚后做了一名家庭主妇。她总是将家里打扫地一尘不染，还经常通过邮局订购自己喜爱的书。斯坦利的父母都是浸礼会信徒。在他八岁的时候，母亲自杀了。后来，正值年少轻狂年纪的斯坦利与学校发生争执，把校长的鼻子打破了，因此被学校开除。在接下来的三年中，他一直在全国各地之间辗转，靠打些零碎工为生。当他来到堪萨斯州的威奇塔城时，他认识了跟随父母搬到这里居住的麦德琳。两个人相爱了。但麦德琳的父母并不同意他们交往。在奥巴马的自传中，他这样描述当年的外祖父，“精神抖擞，衣着时髦，上身穿着浆过的衬衫，下面穿着宽松肥大的裤子，头上还反戴着一顶鸭舌帽。而他的外祖母则是一个风趣幽默的聪明姑娘。她总是涂着鲜红的唇膏，头发染成了金黄色，双腿修长美丽，甚至可以去商场做推销丝袜的模特了。在珍珠港事件爆发以前，他们两人私奔了。后来斯坦利应征入伍。当他还任职于一个军队基地时，奥巴马的母亲安出生了。这时麦德琳开始到一个轰炸机组装车间工作。战争结束后，由于斯坦利可以享受士兵福利，到加利福尼亚大学伯克利分校读书，所以全家搬迁到了加州。但过了一段时间以后，斯坦利觉得坐在教室上课实在是不适合自己的性格，于是全家又搬回了堪萨斯州。后来他们还去过德克萨斯，再后来又到西雅图安家。斯坦利在西雅图找到一份家具推销员的工作。安也在那里读完了高中，同时接到了芝加哥大学的录取通知书。但她的父亲却不同意她去上大学，认为她现在年龄还太小，不能自己独立生活。
大概就在这个时候，斯坦利工作的那家家具公司的经理告诉他，公司将要在夏威夷的檀香山新开一家分公司，因为夏威夷马上就会成为美国的一个州，所以那里暗藏着无限的商机。于是，邓纳姆一家卖掉了西雅图的房子，再次搬家。来到夏威夷后，斯坦利继续在家具公司做推销员，而麦德琳则开始到当地一家银行做秘书。最终，她成为这家银行首位当上副行长的女性。
奥巴马认为，外祖父母搬家到夏威夷是因为他们总是在不断地追求崭新的开始。搬到夏威夷后，斯坦利的性格也开始定型了。可以说他既慷慨又热情，是个思想老练却又有些狭隘的人。他是他们这一代人中的典型，渴望自由和独立，不安分却又奋发有为。他喜欢写诗，听爵士乐，在家具公司工作时和许多犹太人交了朋友。而他的外祖母则相反，骨子里便怀疑一切，性格顽固，生活独立，是个典型的实用主义者。对于奥巴马而言，虽然他认为外祖父母的信仰从未演变成为一种特定的思想意识或形态，但他们的言谈举止就像是一个自由主义者一样。比方说，当安回到家告诉父母她在学校认识了一个来自非洲肯尼亚的叫做巴拉克的黑人时，他们的第一反应是请他到家里来吃顿饭。
奥巴马出生后，他的外祖父母给予了他无微不至的关怀和爱护。他们为拥有这个外孙感到骄傲，而且他的混血身份对于他们而言从来不是个问题。他们鼓励他、管教他，送他去上学，叮嘱他在学校要好好表现。在奥巴马十岁的时候，母亲把他送回夏威夷上学。然后她又返回印尼继续自己的人类学研究。从那以后，奥巴马就一直和外祖父母生活在一起。虽然和外祖父相比，外祖母是个比较含蓄的人，但她对外孙的爱却不容置疑。她总是让奥巴马邀请自己的小伙伴们到家里来玩，而自己则在一旁很快乐地观察着一切。外祖父也是奥巴马的好伙伴。民主党内有位来自夏威夷州的国会议员叫尼尔·阿贝克隆比，他是安和老巴拉克在夏威夷大学读书时的好朋友。他说他经常在镇上看到斯坦利带着奥巴马玩耍。他充满赞扬之情地说：“斯坦利太爱这个孩子。虽然这个孩子一直没有父亲的陪伴，但他身边不会再有第二个像斯坦利这样善良，这样善解人意的男人了。他是那么的富有爱心，那么慷慨大度。”
奥巴马在纽约度过了自己21岁的生日。生日过去几个月后，忽然有一天，他接到了一个陌生人的电话，是他的姑姑珍妮从内罗毕打来的。珍妮告诉奥巴马，他的父亲已经在一场车祸中丧生，并且让他给在波士顿的叔叔打电话告知这个消息。正当她说还会再打给他的时候，电话挂断了。就这样，他知道了父亲的消息，知道了他那自从10岁后就再也没有见过的父亲，那个在1963年自己两岁的时候回到非洲的父亲的消息。就在那一天，一个从未听说过的姑姑的电话，让他知道了他那更像是个谜而不是一个真实的人的父亲去世了。
在他的自传《源自父亲的梦想》中，奥巴马写到，父亲去世前，他只能从母亲和外祖父母那里听到一些关于父亲的只言片语。他们每个人都有自己最津津乐道的关于父亲的故事。但这些故事奥巴马已经听过太多次了。在所有人对父亲的描述中，外祖母的描述比较亲切。而母亲就会说父亲有一点专横，虽然很诚实，但有时会不轻易妥协。她还告诉过奥巴马一件发生在父亲身上的趣事。父亲是美国大学优等生荣誉学会的会员。当他第一次去参加学会授予会员荣誉称号的仪式时，他穿着自己最喜欢的牛仔裤和印有猎豹的旧针织衬衫就去了。在这之前，没有人告诉他这是一次极其隆重的仪式。当他看到身边每个人都西装革履时，他第一次也是唯一一次感到了尴尬。外祖父则告诉奥巴马，他的父亲很擅长处理任何情况下出现的问题，他的这个优点让每个人都喜欢他。外祖父还说，他可以从父亲身上学习的最大优点就是自信，因为他认为这是一个男人成功的秘诀。通常家人都是在晚上给他讲这些故事。讲完之后再过一段时间，有关父亲的话题才会被提起。又过了几年以后，他第一次去了肯尼亚。那时他才有机会从自己同父异母的姐姐奥玛那里了解到了父亲——那个被姐姐称为“老家伙”的人其他一些方面。
老巴拉克小时候很淘气，虽然他在父亲面前总是一副很乖的样子，但背地里只要父亲看不见，他就开始为所欲为。虽然有时候他举止怪诞、行为乖张，但他的确是个很聪明的孩子，很小的时候他就开始学习识字和算术了。
老巴拉克在小的时候曾经帮着父亲放过羊，同时还在当地一所英国人办的学校读书。他发现课堂上的知识学习起来特别容易，于是告诉父亲不想在那里读书了，因为老师教的所有内容他早都学会了。为此父亲送他去了另外一所学校，但在那里，他依旧知道所有问题的答案，还经常纠正老师。不久后他就开始厌学，有时候还逃学出去玩。只有到了快考试的时候，他才会找到一个同学教给他老师上课讲的内容，然后他就轻而易举地学会了。他的成绩几乎总是名列班级第一。这让父亲非常高兴，因为他一直相信白人强大的原因就是有知识、有文化。所以他也想让自己的儿子像白人一样受到良好的教育。到老巴拉克十几岁的时候，肯尼亚发生了巨大的变化。许多在第二次世界大战中打过仗的非洲人回到了家乡。他们再也不愿生活在白人的统治之下，总是一起讨论如何摆脱英国的殖民统治，获得民族独立。老巴拉克也被他们所影响，回到家就总是谈论自己白天的所见所闻。虽然父亲昂扬格同意他们的部分观点，但他对获得民族独立不抱有任何的希望。他觉得非洲人永远不可能战胜白人的军队。他说黑人只知道为自己的家庭或氏族谋利，白人却总是努力使自己国家的力量变得更为强大。他还说：“每个白人就像一只蚂蚁，很容易就能被消灭。但当他们团结在一起时，祖国的事务和繁荣富强都变得与自己息息相关，他们遵从领导者的意志，不会对命令有任何质疑。但黑人就不是这样，甚至连最愚蠢的黑人也觉得自己知道得比谁都多……这就是为什么黑人总打败仗。”虽然昂扬格持有这种观点，但他还是被当局逮捕起来，关押在了拘留所里，因为他被认定为煽动独立的破坏分子。尽管后来他被无罪释放，但他再也没有从那次惨痛经历中完全恢复过来。
当父亲在拘留所里关押着的时候，老巴拉克还在家乡南部50英里处的一所教会学校上学。这所学校只招收极少数最聪明的非洲学生。老巴拉克通过了入学考试，被这里录取。学校的老师们被他的聪明才智所折服，所以对他的恶作剧采取了视而不见的态度。但“聪明反被聪明误”，当父亲发现了他在学校的种种劣迹后大为恼火，老巴拉克最终还是被迫辍学。他对老巴拉克说，既然不愿意好好学习，那么学校对于他来说就不再有任何用处，于是把他送到蒙巴萨市工作，给一个阿拉伯商人做秘书，告诉他，这样他就知道自己贪玩的后果了，而且要求他必须实现经济上的独立，不能再往家里要钱。老巴拉克毫无选择，只能听从父亲的安排，接受这份工作。但是与这个阿拉伯商人发生一次争吵之后，他就辞职不干了。为了再找到一份新工作，他不得不接受更低的工资待遇。父亲知道后断言，他日后不会有什么大出息，让他赶紧离开这个家，因为他让这个家丢尽了脸面。
后来老巴拉克来到了内罗毕，在铁路局找到了一份秘书工作。由于受当时肯尼亚动荡政局的影响，他开始厌恶自己的工作，频繁地参加政治集会。后来他由于参加集会被警察逮捕，关进了监狱。当他向父亲提出保释他的请求时，父亲拒绝了。被释放后，他的信心极度受挫，开始认真思考父亲的话。他开始觉得也许父亲是对的，他可能不会再有什么前途可言了。刚刚20岁，他就失去了工作，被父亲赶出了家门，没有钱也没有未来。那时他已经是一个孩子的父亲了。18岁时他遇到了自己的第一个妻子凯基亚。由于被她的美貌吸引，经过一番短暂的追求后，他决定向她求婚。由于没钱买彩礼，他不得不再次向父亲寻求帮助，但还是被父亲拒绝了，此时，老巴拉克的继母插手其中，觉得不应该让巴拉克这样乞求自己的父亲帮助他准备一份合适的彩礼。结婚一年后，他们的儿子罗伊诞生。两年后，女儿奥玛也出生了。
婚后，老巴拉克一直寻找着一切可能的工作机会来赚钱养家。他变得很绝望也很沮丧，因为自己当年的很多同学现在都已经上了大学，有些还去了伦敦留学。他明白，在肯尼亚这个现在已经独立了的国家，他们回国后都会找到相当不错的工作，而自己的一生就要注定做一名小职员了。然而就在这时，好机会来了。他认识了两个正在内罗毕教书的美国女人。她们不光借给他书看，还邀请他到家里做客。当她们发现了他的聪明才智后，就建议他到美国去读书。老巴拉克告诉她们，他既没有拿到中学毕业证，也没有足够的钱来交学费。她们为他想出了一个解决方案，那就是通过参加函授培训获得学历，然后争取申请到提供奖学金的美国大学读书。一旦他开始认真学习后，就变得异常刻苦起来。刚刚过了几个月，他就已经坐在美国大使馆里参加考试了。又过了几个月，他收到了成绩合格证明，获得了同等学历。下一步他需要的是美国大学的录取通知书，还有足够的资金来支付学费和去美国的交通费用。当父亲看到他发奋读书的劲头时很是欣慰，但在资金方面同样束手无策。但老巴拉克去美国读书的决心已下，他开始向美国几乎所有的大学投寄申请书。最终，夏威夷大学给了他回复，并同意为他提供奖学金。1959年，他把自己怀孕的妻子和年幼的儿子送回老家后就离开了内罗毕。这一年，他23岁，去夏威夷大学学习计量经济学，成为夏威夷大学接收的第一个非洲留学生。不久后，在一次俄语课上，他认识了安·邓纳姆这个年轻的美国女孩。两个人坠入爱河，很快他们就结婚了。1961年，安生下了一个儿子。这个孩子的名字同时包括父亲和祖父的名字，但大家都亲切地称呼他为“巴利”。老巴拉克仅用了三年的时间就学完了大学课程，并且成绩稳居全班第一名。1963年，他获得了前往哈佛大学法学院攻读博士学位的奖学金。于是，他去了波士顿，离开了自己的妻子和儿子。这一年，他的儿子奥巴马只有两岁。也是在这一年，老巴拉克和安离婚。从哈佛大学毕业后，老巴拉克回到了祖国肯尼亚。
在自传《源自父亲的梦想》中，奥巴马就提到母亲注定天生就是个孤独的人。她是家里的独生女，小时候就经常跟随父母搬迁漂泊。但她却总是开心乐观地面对一切。他说她经常埋头于读书或独自出去散步。当麦德琳下班回到家时，就会发现她独自一个人待在前院，躺在草地上，或者坐在秋千上，沉浸在自己的世界中。
在自传里，奥巴马还提到了当母亲和外祖父母住在德克萨斯时，发生在他们身上的一个有关种族歧视的故事。安10岁时有个好朋友是个黑人女孩。一天下午，当外祖母下班回到家时，她发现安和这个小女孩惊恐地躲在了前院里，而站在大街上的孩子们正在大声嘲笑她们，还朝她们扔石头。看到两个女孩子惊慌失措的样子，麦德琳说：“如果你们两个想要好好玩，还是进屋来吧，那样比较安全。”说完，她走过去，想要牵起那个黑人小女孩的手。没想到她却挣脱了，逃出了院子，跑到大街上去。安的父亲回家听到这个消息后十分气愤。第二天，他就找到了安的校长，讲述了那些孩子的行为，说他们应当受到惩罚。他还给那些孩子的家长们打了电话。但所有人的回应都很一致：白种女孩是不应该和镇上的“有色人种”一起玩耍的。每当外祖父向自己的外孙提起种族歧视时，他总会说正是因为这个原因，他才离开了德克萨斯。而外祖母的看法则有一点不同，她说那时候他们的脑海中还完全没有“种族歧视”这个概念，只是觉得应该公正地对待每一个人，如此而已。
就这样，全家从德克萨斯州搬到了西雅图。安在那里读完了中学。她一直梦想着能进入芝加哥大学读书，但父亲却认为她年龄太小，还不能离开家独立生活。所以，1959年，她跟着父母来到了夏威夷，后来被夏威夷大学录取。在学校读书的时候，这个安静羞涩的18岁女孩认识了一个叫做巴拉克·奥巴马的非洲留学生。他是个很有魅力的人，而且聪明好学。当安把他介绍给自己的父母时，他们起初还有些提防，但最终都被他的魅力所折服。后来，他们两人结婚了。1961年8月4日，他们的儿子出生，老巴拉克根据自己的名字“巴拉克”和父亲的名字“侯赛因”为他命名。后来安与老巴拉克离婚，与夏威夷大学的印尼留学生罗洛·苏托洛结婚。当奥巴马六岁的时候，他跟随母亲和罗洛一起来到了印尼，居住在雅加达。罗洛在这里是一个地质学工作者，而安则在美国大使馆教印尼商人们学英语，这是美国针对发展中国家援助项目的一部分。奥巴马写到，罗洛对待自己就像对待亲生儿子一样，关怀备至，体贴入微，母亲对此十分感激。他还曾经提到，母亲从来不会想到会在自己24岁的时候带着一个孩子，与一个不是孩子父亲的人结婚，而这个人的国家和历史她却知之甚少。同时，与她的护照一起来到那个陌生国度的还有她天真的想法。
去印尼之前，她就明白自己日后的生活会面临很多困难，所以她竭尽所能去了解关于印尼的一切。她知道了这是世界上人口总数排名第五的国家，知道这里有很多个民族，很多种方言。但只有到了那里她才了解到，生活远比自己想象的更加艰难。在这里，细菌性痢疾流行，人们很容易患上感染性腹泻，冲澡时只有凉水，公共厕所里没有马桶，只有在地面上挖出的一个一个的坑。自从老巴拉克离开她和儿子以后，安被罗洛深深地吸引住了，因为他总是对于未来充满了希望，而且满怀着建设祖国的伟大梦想，于是她跟着罗洛回到了他的祖国。她准备好了面对生活中所有的困难，却没有准备好迎接她即将面对的孤独。虽然她可以从大使馆的工作和所得工资中寻找到一些安慰，但这些丝毫不能帮助她排解自己的孤独感。
于是，安开始将注意力集中在教育奥巴马上。她没有钱把她送到大多数外国孩子就读的国际学校，所以她就安排奥巴马在课余时间学习美国的函授课程。每周从周一到周五，每天早晨四点钟，她会在自己去上班之前为奥巴马做好早餐，并让他学习三个小时的英语。同时，她还不忘时刻提醒奥巴马记得自己的血统。她给他讲父亲的故事，讲父亲是怎样在一个遥远的贫穷国家长大，他的生活有多么艰难，后来他又怎样通过自己的努力取得了成功，又是怎样恪守原则地生活。她说他应该向父亲学习，而且他别无选择，因为这是他遗传自父亲的基因。她说：“你遗传了我的眉毛，但你的头脑和性格都遗传自你的父亲。”她还让奥巴马读很多关于美国民权运动的书、听黑人歌手米哈里亚·杰克逊唱的歌曲、看马丁·路德·金的演讲录像。她还告诉奥巴马，在美国南部，那里的黑人孩子只能使用被白人孩子抛弃了的旧书，但他们中的很多人长大以后成为了成功的医生或律师。母亲的教诲让奥巴马明白，“作为一个在这个世界上生活的黑人，就意味着成为一种伟大遗产的继承者，意味着将拥有一种别样的人生、负担一种光荣的使命，一种只有我们这些足够顽强的人才能完成的使命。”
当时印尼的政局并不稳定，再加上自己长时间持续地孤独和忧虑，安越来越担心日后的生活。到印尼后，她更加认识了印尼政府以及印尼人民水深火热的生活。所以当她了解到作为一个美国白种人，自己是受到保护的，而且想离开时随时都可以离开，她感到一些欣慰。安也考虑到了这种环境对于自己的儿子——这个有部分白种人血统、部分非洲血统的孩子会有什么样的影响。但她所有的担心都只有一个源头，那就是她和丈夫的关系正在日益疏远。这些年罗洛已经学会了怎样与国家领导人和有权势的官员们打交道。在社会关系广泛的姐夫的帮助下，他顺利进入了一家美国石油公司工作。这样全家就搬到了一个条件更好的社区居住，买了轿车和电视机，还成为一所国家俱乐部的成员。虽然生活不再像以前那么窘迫，但罗洛的新工作却为他和安之间带来了更多的问题。不过安还是怀孕了，生了一个女孩，取名叫做“玛雅”。当奥巴马十岁的时候，安觉得他需要进入一所美国学校读书，接受美国教育，于是把他送回夏威夷与外祖父母一起居住。她则和玛雅一起留在了印尼，但她向儿子承诺，不久后就会回到美国找他。从那以后，她和罗洛开始了分居生活，不久后就离婚了。电子版的《芝加哥论坛报》上曾发表过一篇名为《巴拉克·奥巴马的童年故事——并非那么简单》的文章，其中写到，奥巴马同母异父的妹妹玛雅·苏托洛曾经谈到过奥巴马、他们的母亲和他们的外祖父母斯坦利与麦德琳。她说：“现在回想起来，他身上简直集中了家里所有人的优点。也许我们的母亲和外祖父母并不完美，但他们都深爱着他。而且我坚信他遗传了他们每个人身上最优秀的品质。”
毫无疑问，奥巴马的母亲和外祖父母都对他的人生产生了不可磨灭的影响。在他的自传《无畏的希望》一书中，奥巴马详细描述了自己的家人，尤其是母亲和外祖母。他说，这两位伟大的女性是自己生命力量的源泉。因为有了她们，自己和家人们才能有机会飞得更高，他的世界才会有重心。他还谈到了自己有多么感激母亲对他无私的爱，有多么敬佩她那纯洁伟大的灵魂。也正是因为母亲和外祖母给了他满满的爱，所以他从未对任何事物有过十分强烈拥有的渴望。而从她们身上，他也理解了一直指引他前进的价值观。
从印尼回到美国后，奥巴马进入畔纳荷学校读书。当他成为一个十几岁的青少年时，学校的黑人学生依旧寥寥无几。但随着年龄的增长，奥巴马的生活变得更加复杂了起来。他有时会接到校长办公室打来的电话，有人会给他提供兼职工作的机会。另外，他还经历了几次尴尬的约会。同学们之间还产生了一些攀比现象，经常讨论他们有什么东西，但奥巴马却没有。这时，安和罗洛分居了，安带着玛雅回到了夏威夷，继续攻读人类学专业的博士学位。在后来的三年时间里，这母子三人就居住在学院附近一个很小的公寓里，靠母亲的奖学金度日。她经常提醒奥巴马说自己是个又要上学又要同时抚养两个孩子的单身母亲，而缺水断粮难免就成为他们生活的一部分。虽然奥巴马总是声称要独立生活，虽然有时他也因为年龄原因开始变得有些郁郁寡欢，但他总是竭尽全力帮助母亲购物、洗衣、照看妹妹。后来安不得不再次返回印尼，以完成自己的人类学田间实验。她提出要带着奥巴马和玛雅一起回去时，奥巴马马上回答说“不”，因为他希望和外祖父母生活在一起。根据他的妹妹玛雅后来回忆说：“我觉得对于每个人来说，选择不跟随母亲离开都不是件易事。但他做出了这样的选择，他想继续留在畔纳荷，那里有他的朋友，他会感觉更舒服一些。对于那个年纪的孩子，这就够了。”那时奥巴马想要的就是和外祖父母住在一起，因为他们就像自己的父母一样亲切。他也意识到了自己将要成为一个在美国长大的黑人。但问题是，他和他身边的人都不知道这会意味着什么。从父亲时有时无的信件中，他找不到答案。这些信的内容都是父亲在肯尼亚的家庭情况，他会问及奥巴马在学校的表现，会提到无论哪天都欢迎他和母亲、妹妹一起去肯尼亚做客。就连外祖父母和身边的黑人朋友们也能告诉他答案。
奥巴马寻找到了一种发泄方式，那就是打篮球。当他还在上中学时，他就是校篮球队的一员，尽管不是先发球员。由于他出色的远射和弹跳能力，他被同学们称为“轰炸机巴利”。也就是在篮球场上，奥巴马认识了许多其他的黑人朋友。他们拥有的同样困惑和心中暗藏的不满也影响到了他。根据畔纳荷一位叫做阿兰·拉姆的篮球教练，同时也是该校一位中学老师回忆说，如果奥巴马和他的朋友们觉得他们在教练分配训练时间时受到了不公平的对待，奥巴马总是第一个与教练发生冲突，而且他总是毫无顾忌、毫不犹豫地去保护自己和队友的权益。他还说：“打比赛时，他会径直走到教练面前说：‘教练，我们马上就要把那支队伍打败了，现在只要有足够的比赛时间就可以了。’”奥巴马上大学时还喜欢去健身房，有很多的黑人学生都在那里锻炼身体。也正是在那里，他明白了别人对待你的态度取决于你的所作所为，而非你的肤色或家庭背景。而在球场上，奥巴马找到了一个属于自己的群体，在那里，他能感觉到身为一个黑人并非一种劣势。
在中学时期，奥巴马已经感觉到了在夏威夷，身为一名黑人意味着什么。在此期间，他也一直在寻找真正的自我。在回忆录中，他提到曾经有一个同学叫他黑鬼，于是他把那个人打到鼻子流血。他还曾经有一位年长的邻居，当他们在电梯里相遇时，那个邻居很害怕，后来竟然告诉大楼经理奥巴马一直在跟踪她。他还提到有一次和一个网球手打球时，那个人让他别碰墙上的赛程表，因为他可能把它也染成黑色，然后问他能不能接受这种玩笑。他还记得他的白人篮球助理教练曾经小声地嘟囔自己的队伍不应该输给“一群黑鬼”。当奥巴马告诉他闭嘴时，他却平静地解释说：“这是很明显的事实，有些人是黑种人，而有些人则是黑鬼，那些人就是一群黑鬼……”奥巴马还学会了说“白人家伙”这个词，但他却并不喜欢。他已经意识到了一些白人对于他这样的黑人期望值很低。只要他表现地很有礼貌，面带微笑，没有任何鲁莽的举动，他们就很满意了。他在回忆录中写到：“当他们发现一个文质彬彬，亲切友好的年轻黑人时，会比发现了新大陆还高兴。”有一次他和比自己高两级的黑人学长雷聊天时提到了“白人家伙”这个词，他马上就想到了自己的母亲，然后觉得自己说错了话，深深地懊悔。他还会想到自己的外祖父母。当他吃过晚饭后帮外祖父刷盘子时，当外祖母和他互道晚安后回房间睡觉时，这个词都会在他的脑海中闪现。他不知道为什么，他也不知道作为一个黑人在这个与美国南部相隔甚远的地方生活，自己到底是谁。他只知道他和别人不一样。他在自己的黑人朋友圈里和白人家庭中生活着，同时体会着两种不同的环境和文化。虽然他也总觉得有些不对劲，但他相信黑白这两个世界一定会有交集。
当奥巴马在畔纳荷开始读高中时，他不再给父亲写信，父亲也没有给他写信。他把自己的学业搁置到一边，每天苦苦地思索着“我是谁”的问题。寻求真我的过程一直深深困扰着他。为了摆脱这种困扰，他开始用毒品和酒精麻痹自己。这时母亲完成了在印尼的田间实验，回到了夏威夷。回来后她就询问奥巴马关于学校和朋友的事情，以及上完中学后对未来的打算。奥巴马尽可能地做出一些让母亲放心的回答。但母亲却一点都不放心，她觉得奥巴马对于自己的将来没有一个清晰的目标和规划，生活太随意了。他在学校的成绩开始下滑，而且还没有开始准备申请大学，难道他就不关心自己的将来吗？奥巴马说自己打算毕业后留在夏威夷，一边做些兼职工作，一边接受一些学习培训。母亲说其实只要他再努努力，他可以被全国任何一所大学录取。奥巴马听从了母亲的话。从畔纳荷毕业后，他接到了几所大学的录取通知书，最终决定前往洛杉矶的西方学院读书，因为他认识了一个居住在洛杉矶、和家人一起来夏威夷度假的年轻女孩。奥巴马的外祖父有一个叫做弗兰克的诗人朋友，他住在夏威夷州威基基区的一个破乱不堪的地方。他和奥巴马一样，也是个黑人。当他问到奥巴马大学毕业后有什么打算时，奥巴马回答说他不知道。弗兰克就对他说：“那这就是个问题了，对吗？你只知道上大学是你下一步应该做的一件事。但那些见多识广的老人们，他们奋斗了许多年才让你今天拥有了上大学的机会……他们才是你被录取的真正代价。”他还告诉奥巴马他去上大学不是为了去接受教育，而是去接受训练，这样他才能拥有与别人相同的机会，去了解真正的美国，看清楚身边的世界。奥巴马感觉自己去上大学就像是对家人的敷衍。他明知这种态度不好，却不知道如何改变。
1979年秋，奥巴马离开夏威夷前往洛杉矶西方学院读书。当时在位的总统是吉米·卡特。那时最昂贵的邮票只要15美分，每加仑汽油的平均零售价也只不过88美分。那一年的11月，伊朗暴乱分子袭击了美国驻伊朗德黑兰大使馆，绑架了63名美国人作为人质，关押了444天。不过对于奥巴马来说，与夏威夷相比，他的新生活并没有很大的不同，至少从表面上看来是这样。洛杉矶总是阳光明媚，那里有很多的棕榈树，离太平洋也非常近。学校的同学们都很友好，导师们总是关怀、鼓励自己的学生。学校有很多黑人同学，这样奥巴马就很容易交到朋友。他们会形成一个小群体，讨论一些关于种族的话题和其他共同关心的问题。但是他发现这些朋友们并不像他在夏威夷的那些朋友满腹牢骚，关心的问题也不尽相同。他们中的大多数和白人一样有着同样的担忧，也会考虑毕业后如何继续学业或者怎样找到一份好工作。奥巴马则继续寻找着真正的自我，为自己的多种族身份感到迷惑。
在他的回忆录《源自父亲的梦想》中，奥巴马写到，自己的很多朋友都是在黑人比较集中的社区和街道长大，那里的生活条件异常艰苦。他则在夏威夷相对来说比较安逸的环境中长大。所以他和他们不同，没有那种想要“逃脱”家庭的感觉。对于他来说，除了自己内心的疑惑，他没有什么需要逃脱的。他觉得自己更像那些在郊区比较安全的环境中长大的黑人学生，他们的父母已经脱离了那种艰苦的环境。他和他们一样，不想被自己的肤色所定义。他们是独立的个体，拒绝划分种类和派别。
奥巴马的一个朋友告诉他，自己并不是黑人，而是拥有多种族的背景。她的父亲是意大利人，母亲有部分非洲血统，部分法国血统和部分印第安人血统。她并不认为自己非要在这些种族之间做出选择，而且身边的白人也觉得没有这个必要，只有黑人才将每件事都与种族问题联系起来，非让她进行选择不可。学校也有一些与她的背景相同，说法也一致的同学。奥巴马从他们身上找到了自己的影子，但却对自己的种族背景感到更加困惑了。这样一来，当他在西方学院结识朋友时，他就变得更加谨慎小心，开始刻意地与那些宣称自己是多种族身份的人保持一定距离。他觉得只有白种人才是独立的个体，而其他人的种族身份容易让人疑惑不解。正是这种疑惑让他不断地拷问自己到底是谁，让他刻意地与别人保持距离，以向自己和其他人证明他更接近哪一方，他的忠诚在何处。
也正是在西方学院，奥巴马完成了被别人叫做“巴拉克”而不是“巴利”的过渡。这件事发生在他认识了一个叫瑞金娜的黑人学生以后。其实在认识她以前，他就经常在学校图书馆或是黑人学生组织和聚会上看到她。当他们共同认识的一个朋友把他介绍给她时说，“这是巴拉克。”她却说：“我原来以为你叫巴利呢。”奥巴马解释到：“巴拉克是我的名字，也是我父亲的名字，在阿拉伯语中是‘上天福佑’的意思。我的祖父是一个穆斯林。”瑞金娜将这个名字重复了几次说，“这是个很美丽的名字，那为什么大家还叫你巴利而不是巴拉克呢？”他说大家习惯了叫他巴利，而且他的父亲刚到美国时也使用这个名字，因为读起来方便，可以更容易融入这个社会。奥巴马刚认识瑞金娜的时候，她就告诉了他自己的成长故事。也正是在她的故事中，奥巴马才找到了一种观察黑人生活的可能视角，因为这是一种已经无法改变的历史和现实。他羡慕她在芝加哥度过的童年生活，虽然她的父亲过早离开了人世，母亲整日为生计劳累。但她还是可以和自己的叔叔和堂亲们，还有爷爷奶奶围在一张大桌子前有说有笑。而瑞金娜也很羡慕她这个朋友，也希望自己像他一样在夏威夷长大。由于认识了瑞金娜，拥有了彼此之间的这段友谊，奥巴马开始觉得在面对自己时，他变得更加坚强，更加诚实。而在他的回忆与希望之间也建立起了一座无形的桥梁，将过去和未来联系起来。
瑞金娜告诉他，如果他觉得可以逃离自己，逃避自己的情感的话，那他就太幼稚了。她告诉他不能再继续认为任何事情的原因都源于他自身，其实和他一点关系都没有，而是关系到那些需要他帮助的人们、那些仍然在贫困线上挣扎的儿童、那些并不在乎他是否遗失了自我的人们。而对于奥巴马来说，他后来开始查找自身错误的原因都源于他内心的恐惧，那种没有归属感的恐惧。这种感觉让他认为只要将自己隐藏起来，或是表现出一个并不真实的自我，他就是一个局外人，可以远离那些对他品头论足的人。他也明白了真正的自我一定和自己的种族有关，但又不仅仅如此。但他仍然思考着自己究竟属于何方。虽然离毕业只有两年的时间了，他还是不知道自己将来会做什么。他在夏威夷的童年生活就像是一场梦，他很明白自己不会再回到那里定居。他也感到无论他在肯尼亚的父亲说些什么，他都不会将非洲视为自己的故乡。他需要的是一个群体，一个社区，一个可以让他停下脚来扎根在那里，考验自己忠诚的地方。于是，他决定参加西方学院与哥伦比亚大学的一个交流项目，前往纽约读书。
1981年8月，20岁的奥巴马到达纽约，成为哥大一名大三在读交流生，学习政治科学与国际关系。找到住处后，他就渐渐适应了这个城市的生活。他发现纽约与洛杉矶截然不同，更不必提相比檀香山了。纽约让他眼花缭乱，她的美与丑、安静与喧嚣、富裕与贫困都深深吸引着他。在他的回忆录《源自父亲的梦想》中，奥巴马不光描绘了这座城市的魅力和诱人之处，还描写了她堕落和腐败的一面。20世纪80年代的股市十分繁荣，他目睹了许多二十多岁的年轻人一夜之间就变成了百万富翁。奥巴马对自己的自我约束能力没有信心，而且他想拥有一种平静、稳重的生活方式,同时他也害怕自己重蹈覆辙，再次被毒品和酒精所吸引。但纽约却处处都是诱惑。他在这里目睹的一切都能让他回忆起印尼的贫穷和洛杉矶年轻人的暴躁与轻狂。他不知道是不是因为纽约人口密度高，城市规模大，他开始慢慢体会到了美国种族与阶层问题的现状。他曾经希望可以在纽约的黑人圈子内得到庇护，但他却始终没有找到满意的工作，建立和谐美满的家庭，住上自己的房子，过上自己理想中的生活。大多数时候，他注意到在纽约办公室工作的黑人们大都是秘书或邮递员，而不是那些高楼大厦的主人。在与朋友和同事们谈论过自己的想法之后，他觉得自己的未来不在这里，而应该在一个不会受外界影响的地方。在那个地方，人们会觉得他们之间明显的区别都是很自然而然的事情。在纽约，只要有钱，他就可以过上中等阶层的生活，身边有许多好朋友，可以随时去自己喜欢去的地方，还能接触到自己支持的政治党派。但是他明白，如果留在曼哈顿，像他的黑人朋友们一样过这种生活的话，到了未来的某一天，他就会后悔自己的选择。这并不是他想要的。他花了一年的时间观察这座城市，知道这里可以给他什么，不能给他什么。从那以后，他开始寻找一个能够让他融入，让他停留的地方。
奥巴马开始埋头学习，下定决心要努力做事、认真工作。1983年，奥巴马从哥伦比亚大学毕业。在2005年哥大出版的一本校友杂志中，奥巴马曾经这样回忆自己的大学生涯，他说那些年是“埋头苦读的日子……我大部分时间都在图书馆，没参加过什么交际活动，过着僧侣般的生活。”