女人，最悲哀的事，莫过于——爱了，却不知道他，值不值得爱！
那个叫李甲的男人，到底值不值得杜十娘爱呢？
首先，我们来看一下，杜十娘为什么会看中李甲？
《杜十娘怒沉百宝箱》这个故事出自明代话本“三言二拍”中《警世通言》第三十二卷。冯梦龙在介绍杜十娘的时候，说她是京城名妓，“自十三岁破瓜，今一十九岁，七年之内，不知历过了多少公子王孙，一个个情迷意荡，破家荡产而不惜。院中传出口号来，道是：坐中若有杜十娘，斗筲之量饮千觞。”
我觉得这段话至少透露出这样几个信息：
第一，杜十娘久经风尘了。你看她十三岁就被骗进了妓院，十三岁还只是个小女孩儿啊，也就是说她人生主要的成长阶段都是在妓院这种生活环境中渡过的。这种环境充满着肮脏与龌龊我们不说，单是其中的尔虞我诈就让人不寒而栗，杜十娘在这种环境下长大，其性格毫无疑问会受到一定的影响。
第二，在这种残酷的环境下，杜丽娘最终能脱颖而出，成为京城首屈一指的名妓，可见不论其才学、美貌、心机和能力都不是一般人可以比拟的。所以行业内流行这样的口号，叫“坐中若有杜十娘，斗筲之量饮千觞。”就是说她酒量很大，公关能力超强，任你是什么人，跟她一块渴酒，都能被她给灌醉，从这点看，杜十娘倒是很多企业急需的那种酒桌上的公关人才。
第三，杜十娘在见到李甲之前已经“不知历过了多少公子王孙”，而且一个个为她“情迷意荡，破家荡产而不惜”，也就是说有过很多人对她痴心，而且肯定有过为她“破家荡产”的了。我们不管这些男人是否都是怀着狎妓的玩弄心态，但终归有很多人追求过杜十娘。杜十娘这么多富家公子都没看上，怎么就看上那个李甲了呢？
那么，有没有一种可能是李甲骗了杜十娘呢？骗了杜十娘，说要跟她结婚，可最后又把她给卖了？这样的话，杜十娘怒沉百宝箱本质上就是一种反抗与挣扎了。
事实上，这个说法肯定不能成立。
第一，我们刚才说过了，从杜十娘的成长经历和在妓女这个行业内的表现来看，骗她是根本就没门的事儿，你指望杜十娘也像崔莺莺那样，张生念两句诗，翻个墙头逗她开开心，就能获得她的芳心，那是门都没有的事儿。所以任你是再狡猾的男人，想把杜十娘当作是个纯情的小姑娘骗出来卖了，那都是不可能的。
第二，杜十娘想脱身从良，想嫁给李甲，跟他远走高飞，这个想法跟李甲说过之后，当时李甲的表现是“奈李公子惧怕老爷，不敢应承”。也就是说结婚的事儿首先并不是李甲提出来的，其次，李甲对这个事儿还表现得相当犹豫，“不敢应承”嘛，就是开始连娶杜十娘都不敢，后来怎么可能有意去骗了杜十娘去拐卖她呢？
所以，就算这仍然是一出“痴心女子负心汉”的故事，我们也决不能说就是李甲骗了杜十娘。那么李甲既然并不是那么地上心，杜十娘干嘛百里挑一、万中选一地就看中李甲了呢？
首先我们要确定，杜十娘这个很有心计的风尘女子是很有预谋地策划了这起与李甲的婚姻及出走事件。
任何一个女子，如果不是出于无奈，谁也不愿去过那种倚门卖笑的生活。所以虽然杜十娘是京城名妓，但她肯定也想摆脱这种生活，找个可以依靠的男人去嫁，去从良，从此过上安静、幸福的家庭生活。我想，这大概是任何一个时代、任何一个女子的最高的生活理想，杜十娘肯定也不例外。
这从她的布局就可以看出来。在李甲跟她同居了一年多之后，李甲渐渐地也没钱了，老鸨就要急着把李甲给赶走。这时候，杜十娘就李甲的问题跟老鸨先由聊天开始，进而发展成争论，最后话赶着话，逼着老鸨在冲动之下说出只要李甲能拿出三百两银子就放杜十娘跟他从良去。而当时京城中名妓一般的赎身从良的价格都是一千金，像杜十娘这样首屈一指的名妓身价那就应该更高了，所以老鸨这话分明是被杜十娘下套给套出来的，说出来之后，杜十娘又赶紧地激她赌咒发誓，让老鸨这话收不回去。
老鸨上了套这还只是第一步，杜十娘有钱，但她偏偏不给李甲，让李甲四处去筹钱，在李甲四处筹不到钱的情况，杜十娘才给了他一百五十两银子，剩下那一百五十两还让李甲自己去筹。
说李甲有位要好的同学叫柳遇春，他开始也不相信杜十娘，总劝李甲离开杜十娘，开始听李甲要以三百两银子的价格赎十娘还以为这是十娘跟老鸨串通好来骗李甲的。现在看杜十娘还资助了李甲一百五十两，就很感动，认为杜十娘是真心真意地要跟李甲好，就又帮他筹了剩下的一百五十两。这下李甲就顺利地从老鸨手中赎出了杜十娘。这样来看，这一切基本上都是在杜十娘的预料中与安排下发生的。
还有一个最关键之处，就是那个百宝箱，这个细节更可以看出杜十娘对这些事情的谋划。
她很有钱，却不告诉李甲，她那个价值连城的百宝箱也不放在自己身边，早在一年前就寄在了朋友那里，最后朋友把那“描金文具”百宝箱交给她的时候，那个看上也很普通的“文具盒”“封锁甚固”，也就是说可能她的朋友也不知道那里头是什么，只是按杜十娘的要求包管好，等到杜十娘需要的时候再拿给她。你看，这说明杜十娘早想到，要是有这么多珍宝在自己身边，难保老鸨不发现，发现了就不会让她这么轻而易举地从良了，即使让她从良，也就不会是“三百两”的价钱了。
这些都说明，杜十娘这个十九岁的女孩子是非常有心计的，而这出从良嫁李甲的戏是她早已安排好的。
那么，这里就有一个颇为关键的疑问了，是不是杜十娘只是利用李甲呢？如果是这样的话，李甲最后对她的背叛也就没什么好说的了。
如果杜十娘不是利用李甲，她为什么把李甲也蒙在鼓里呢？如果她不是利用李甲，而是真的爱这个男人，她又看上了李甲的什么呢？
小说里介绍李甲是个太学生，父亲是浙江布政使，这个官不小，相当于一个省级干部，所以他在京城读太学的时候还是带了大把的票子来的，所以他也有资本当个纨绔子弟。那么李甲是不是一个轻浮的风流公子哥呢？
是，也不是。
小说里明确地说李甲在遇到杜十娘之前“忠厚志诚”“未逢美色”，是因为柳遇春一次偶然的介绍，李甲认识并爱上了杜十娘，然后两个人渐渐开始了同居时代。也就是说虽然杜十娘有过无数的追求者，但对于李甲来说，狎妓这只是第一次，说不定还是他的初恋。这一场初恋对于李甲来说，本是一场风花雪月的事儿，但对杜十娘来说，却演变成了一场决定终身的大事。
小说里说“十娘因见鸨儿贪财无义，久有从良之志。又见李公子忠厚志诚，甚有心向他。奈李公子惧怕老爷，不敢应承。虽则如此，两下情好愈密，朝欢暮乐，终日相守，如夫妇一般；海誓山盟，向无他志。”
这段话说明，第一，杜十娘确实是爱李甲的，因为爱他，原来早就有的“从良之志”就变成了现实的行动。第二，杜十娘爱李甲，又把“从良”的行动落实到李甲身上，是因为她觉得李甲“忠厚志诚”，让人放心，可以依靠。正是这种想法促成了杜十娘的幸福从良，也最终促成了她的投江悲剧。
那么我们说杜十娘对李甲的这种判断准不准确呢？
我们说过，杜十娘久历风尘，阅人无数，这看人的眼光还是有水平的。李甲最大的特点确实还就是忠厚老实。
那位说了，忠厚老实？他最后还把杜十娘给卖了！他老实在哪儿啊？
事实上，我觉得这也是因为他老实，老实人有个最大的特征，俗话里说，叫“缺心眼儿”，李甲虽然是个公子哥，但本质上就是个缺心眼儿的老实人。
你看，只在杜十娘实施的这个从良计划中，李甲的表现就完全可以看出其懦弱的性格。他不是不爱杜十娘，可当杜十娘跟他提出从良计划时，他又因惧怕他爹，而“不敢应承”。可要说不敢应承，在柳遇春劝他离开杜十娘时，他又舍不得。这一方面跟杜十娘耗着，另一方面他在京城嫖妓的事儿又传到了浙江的家里，老子知道了要跟他断绝关系，他又不敢回家，也不敢向家里要钱，这不论是家里还是杜十娘这边还是在老鸨那儿还是朋友柳遇春这里，他都耗着，没有任何解决办法，只想着维持现状，所以说他是个老实人，碰到事情他根本没主见。不知道怎么办，他就什么也不办。等到别人让他怎么办，他就去怎么办。
所以当杜十娘安排下从良的计划，每一步，他都是按杜十娘的要求去走的。甚至怎么带这个从良的媳妇回老家去见家里人，包括回老家是走水路还是走陆路，租什么样的船，在哪儿停泊，他都听杜十娘的。就是听了杜十娘的话在瓜洲古渡停泊的时候，他碰着了一个说几句话就能改变他主意的人，一个真正的纨绔子弟——孙富。