一日，某乡人持纸向苏曼殊求画，曼殊以纸张劣质为由，不肯动笔，但经不住乡人苦求，遂于纸的一角画了一艘小船，又于相对的另一角画了一个小人。乡人颇不高兴，以为曼殊有意嘲弄他。曼殊不理会，旋即从容画线一条，一端系于船头，一端牵于小人手中，遂成一幅绝妙书图。
苏曼殊的画作一画难求，温一如在《曼殊轶事》中说：“据知友之推测，欲求之者，须资助其遨游名山大川，并伴以美人，始可着手。”
汪精卫回忆：“曼殊工绘事，而懒不多作。朋辈固请，恒不能得。偶或三五茗谈，糖果满前，则酣饫之余，往往欣然命笔，顷刻数纸，朋辈争先携去，不较也。……有某者，知其然，看曼殊至，故设佳饵以待。曼殊引手取啖，则故格之，请先下笔，然后进食。在座皆窃为不平，而曼殊夷然不以为忤。便作一横幅，秋柳数行，映带江水，残月一轮，摇摇欲坠。神味淡远，诚柳屯田所谓‘杨柳岸晓风残月者’。某狂喜，满掬糖饵以进。曼殊饱啖后，忽引笔于月轮中略作数描，则顿成为制钱形，廓圆而孔方，孔中且贯以小绳一串。在座者哗然，某惊且沮，曼殊搁笔一笑而却。呜呼！绝世风流，诚所谓胜打胜骂十倍者。朱执信闻而狂笑曰：‘此可抵一部马克思《资本论》矣！’”
某君欲请苏曼殊作画，曼殊也不推辞，落笔绘一老树一月。某君大喜，说：“我将以糖果饷君。”说罢就到楼上去取。等他下楼，发现曼殊以浓墨绘曲线绕树身及月。某君大骇，问：“是何为者？”曼殊曰：“此所谓‘金绳系月’也。”遂拂袖去，后不复往。
上海市长张岳军，与苏曼殊有同党之雅，极慕其山水之作，屡以为请，迄不可得。后知曼殊嗜朱古力糖，遂购来请曼殊品尝。久而久之，曼殊觉其意，笑曰：“君岂欲得余画耶？不然，胡以日破悭囊？”张欣然点头，曼殊为其作一小幅，远山新月，疏柳寒鸦，极惨淡苍茫之至。张见后道谢不已。曼殊笑曰：“未及。”忽以墨笔自月斜引至柳梢，作一长线，掷笔起身曰：“月上柳梢头，人约黄昏后。”张岳军急忙起身制止，然已不及。
文涛在《苏曼殊的怪性》中说：苏曼殊“最喜欢给女子画画，真所谓有求必应……不，有时简直是毛遂自荐：‘某某，我把你画画好不好？’故一般妓女见大师一到，即喊：‘苏和尚，给我画画。’大师即笑眯眯地答应一声：‘嘎！’提起笔来就画。至于男子要求他一画，那是要命，不要说是一个向不往来的要求一方一尺而不可得，就是素相知交的，恐怕也要今天挨明天，一天一天地挨延下去，或许终于不可得。但有一种法子可以得到，你如其看到他已经画好的东西，你只要说一声：‘苏和尚，这画我拿去了！’你拿之就走，他也默不作声，这便是最便利的一种法子。还有一种法子，可以得大师的画，不过机会很难遇的。比方今天忽然下雨，下倾盆的大雨，那你先磨好墨，摊好纸，他还是来看看桌上的纸，去看看门外的雨，总要真个下得他实在不能出门了，方始给你画起来。但切记，你要画，切不可说要画，若说要画，他一定写字的。总而言之，大师的画画，在女性则贱若泥沙，在男性则贵若珠玉，从不肯爽爽快快地给男性画画！”
有一次在东京，苏曼殊发现一名艺妓正上电车，他情不自禁，拔腿就追，刚跑到电车站，电车就开动了。因跑得太急，他在站台附近跌了一跤，磕掉两颗门牙。事后，众人戏称他是“无齿之徒”。
沈燕谋回忆，一天，苏曼殊与沈闲谈，引证前事说：“我昨天云云，你昨天云云。”沈感到意外，对他说：“和尚不打妄语。你昨日何尝云云，我昨日又何尝云云耶？”曼殊说：“马马虎虎罢了，何必认真？”沈说：“‘马马虎虎何必认真’这八个字，就是曼殊的人生观了。凡知曼殊者，必是我说。”
又一天，曼殊独吟“人意好似秋后叶，一回相见一回疏”句。沈说：“和尚奈何也作感慨语耶？”曼殊反问：“呀，你说什么？”相与一笑而罢。
苏曼殊和沈燕谋（字易生）在盛泽编纂字典时，时常闲谈。一次闲谈中，曼殊灵感突至，赋诗一首。沈当时并未做诗，曼殊因为谈得高兴，竟随手以《依易生韵》为题。此诗在报纸发表后，友人向沈索要原诗，沈无以应，告以原因，相与一笑而罢。
苏曼殊怕鬼，故其友人经常在晚上讲鬼故事，吓唬曼殊。在日本时，一夕，众人围坐谈鬼，曼殊闭目隅坐，缩瑟不语。及寝，辗转难安。邵元冲与他同室，天未明，曼殊哀声呼邵，问其所以，则答：“尿憋得难过。”邵问道：“那为什么不快去厕所？”曼殊说：“蓝面大头鬼在室外……”邵为之失笑，乃离衾伴送。
在爪哇时，苏曼殊差不多每天都到好友黄水淇家中小酌。一次，黄替人饯行，拉曼殊作陪。这天曼殊兴致很高，开怀畅饮，席还未散，他便已醉了。曼殊遂告辞离开，说要回学校去睡觉。友人怕他路上出事，提出要送，他婉辞谢绝。曼殊出门不久，黄水淇越想越不放心，决定跟出去看看。谁知刚走出门没几步，便看见他横卧在一家商店门外，呼呼大睡，黄忙将他搀扶回去。
苏曼殊到安庆安徽高等学堂任教，同事周越然回忆：“不过我们中的和尚，未免太懒，太不肯用功。教务主任派功课的时候，他再三声明他的西文不良，不能担任高级。高等学校没有低级西文班。三年二年的学生，他不愿教，连一年的新生也不愿教。文学修辞，他不愿教，连简易作文也不愿教。教务主任大笑而问道：‘和尚，那么你愿意教补习班么？他们没有读过西文，今年开始学习字母，每日一小时。你愿意教么？大材小用吗？’他道：‘我很愿意，最好也没有了，我喜欢教爱皮细（ABC）。’
“开课的那一天，茶役引领他到课室中去——我亲眼见他拿了书本‘慢吞慢吞’地下楼。不久——约半小时后——他又垂头丧气地回上楼来。我问道：‘和尚，钟还没有打，为什么就回来了？’他道：‘我已经教过他们五六遍——这二十六个字母。他们还记不清楚。我一个人念来念去就是这几个字母，真难为情，只好回来。’
“次日，苏曼殊教授因病请假。第三第四天，又因病请假。到了第五天，他不请假。茶役打过铃后，见他不到，特地跑到房间里去请他，大喊‘苏先生，钟点到了，请去上课’。他盖了被，睡在床上，一声不响。茶役见他真的病了，赶快奔到楼下去报告。那时我没有功课，在楼下走廊中闲荡，听到这个消息，马上赶上楼来看他。我推进门去，他的头刚巧从被中伸出来。我问道：‘和尚，怎样又病了？昨晚，今晨都是好好的。’他举起手来摇了几摇，轻轻问我道：‘茶房——茶房去了没有？’我答到：‘去了，早已去了。’他道：‘好好，我起来了。’
“他爬起身来，整整衣服——他睡下去的时候连皮鞋都没有脱去——然后对我说道：‘我不生病，我依旧好好的。今晚我们依旧可以聚餐。我怕去上课，已经请过三天假了，再去请假，岂不难以为情？周君，明天摇铃的时候，我仍旧要这样。倘然茶房碰见你，叫他不要到房间里来。拜托，拜托！’”
一日课毕，有某生年逾知命，向苏曼殊请假，曼殊问何故，该生说：“儿子结婚。”曼殊笑曰：“我先生尚未结婚，你学生的儿子倒要娶妻了。”满堂为之哗然。
张卓身回忆：“壬子（1912年）春，曼殊由沪来杭，所御衣物颇华贵，询之，则系乃兄所赠。予与李一民伴游湖上，并在钱塘江画船征歌选舞，以尽地主之谊。晚间下榻舟中，曼殊谓：‘生床睡不着。’一伎误听为‘生疮睡不着’，即笑问：‘先生生疮么？’予不禁为之轩渠。”
苏曼殊有句口头禅：“没有阅历可不行呀！”他临终前，孙伯纯去上海广慈医院看望他，只见他衰弱异常，仍指着枕边新做的带铜纽扣的青棉袄，呻吟似地说：“没有阅历的人穿了太时髦，有阅历的人才穿这种衣服呐。”
苏曼殊的书信末押日期颇为奇特，一般直接写“某月某日”，有时加上阴历、阳历，不标注年号或岁次；有时则用佛历，如“佛灭度后二千三百八十三年”；在一封信末则写道：“皇帝宣统六年十一月二十日，洋皇帝四年一月五号”。宣统三年未满清廷即倒台，曼殊此写法，颇具讽刺意味。