陈独秀和蒋梦麟的政治观点截然相反。1920年的一天，蒋接到警察厅一位朋友的电话，说：“我们要捉你的朋友（指陈独秀）了，你通知他一声，早点跑掉吧！不然大家不方便。”蒋赶紧和一个学生去陈家通知陈独秀，让他马上逃走。
北大学生朱谦之信仰无政府主义，反对学校考试，向校当局申明自己不参加考试。任代理校长的蒋梦麟张贴出书面答复，说不参加考试是可以的，不过没有成绩分数，将来便没有毕业文凭。梁漱溟看见张贴出来的答复上面，竟称朱为“谦之先生”，感慨道：“这位校长先生又未免太客气了吧！”
蒋梦麟的南洋公学同学徐珮琨就其《中国币制问题》一书向蒋求序，蒋在这方面是外行，自觉无从下笔，又不忍拂了老同学的面子，便写信给时任北京大学经济系主任的赵乃抟，请其为徐作序。
李大钊去世后停灵六年无法安葬，其遗孀赵纫兰携子女从故乡返回北平，向丈夫的北大同人胡适、蒋梦麟、沈尹默、周作人等求助，请北大代为办理安葬事宜，时任校长的蒋梦麟慨然允诺。北大同事感李大钊之事迹，相与发起厚葬。李大钊后来安葬在北京的万安公墓，蒋梦麟出面购置，同时为李夫人预购了穴地，墓碑则由刘半农撰写。
叶公超说：“我的朋友中，脾气好的人也不少，但对于仆役等最客气，而且从来不发脾气的，我想只有孟邻（蒋梦麟）一个人。记得我们初到长沙去组织临时大学的时候，我们合用一个宝庆的老兵，因为语言关系，往往词不达意，我是一个性急的人，孟邻先生看见那位宝庆的同胞做错了事，或者是所做的刚好与我们的意愿相反的时候，他的反应总是发笑，我却在着急。纯厚，同情，宽容是他的本性。”
1933年，蒋梦麟以“不交学费”为由，开除了9名左倾学生。这些被开除的学生后来都收到了一封匿名同情信，信中附有一张三百大洋的支票。学生们分析，共产党想送，没钱；社会上好义之人想送，但不知被开除学生的姓名和地址。大家判断这笔钱是校长蒋梦麟所赠。九位学生得钱后，有的东渡日本，有的去了德国。
许德珩、侯外庐和马哲民是北大的左派教授，在对待学生运动问题上与蒋梦麟尖锐对立，有怨在前。但“七·七”事变后，他们被国民党政府逮捕，蒋梦麟毅然与胡适联手，多方奔走，终将他们营救出来。
日本投降后，周作人被捕。南京政府首都高院对周作人进行公审时，周辩称：“学校南迁，教授中年老或因家庭关系不能随行者，有已故之孟森、冯祖荀、马裕藻及被告四人，由校长蒋梦麟特别承认为北大留平教授，委托保管校产。”当时周作人被称为“巨奸”，“国人皆曰杀”。胡适为周作人作证，社会舆论就谴责他为汉奸洗刷罪名，为周辩护的律师王龙也一度被控汉奸嫌疑，但蒋梦麟专为此事出具了证明。
北大学生洪炎秋回忆，他一生没有机会和蒋梦麟交谈过一句，但他的毕业论文被商务印书馆的《教育杂志》退回后，有人劝他不妨托蒋一试，他遂照办。不几日果然商务便寄来稿费，此时稿子还未发表。到台湾后，他的著作出版，他送给农复会的樊际昌一本时，顺便请樊代呈蒋梦麟一本。结果第二天蒋梦麟就派人送来一本亲笔签字盖章的《西潮》作为回礼。
记者王康常深夜给台湾的政要名流打电话采访，从未给过他冷遇的只有两个人，蒋梦麟就是其中之一。杜威去世的消息传到台湾时，已是深夜，因为必须让蒋梦麟发表讲话，王便给蒋打去电话。他向从睡梦中醒来的蒋道歉，蒋梦麟却向他道谢：“我的老师去世，你打电话告诉我，我应当感谢你才对。”
晚年，蒋梦麟曾到日本小住三个月。他一生很少为人题字，但在芦之汤居住时，给旅社主人、下女和厨子都题过字。其表侄宋越伦回忆，蒋梦麟对宋的小儿女们，毫不厌烦地循循善诱，以极浅近的方式教导他们为学处世。宋对子女甚严，蒋梦麟每每加以纠正，以至于宋的儿女一见他便欢欣若狂，终日黏在他身畔，向他请教中小学课本上的问题，蒋不厌其烦地一一进行解答。