“三一八”惨案中，北大张仲超、黄克仁、李家珍等学生遇害。时任代理校长的蒋梦麟悲愤不已。3月24日，北大全体人员在三院大礼堂召开追悼大会，由蒋梦麟主祭。蒋在大会上沉痛地说：“我任校长，使人家之子弟，社会国家之人材，同学之朋友，如此牺牲，而又无法避免与挽救，此心诚不知如何悲痛！”蒋说到这里“汪然泪下”。接着，蒋梦麟说：“处此人权旁落，豺狼当道之时，民众与政府相搏，不啻与虎狼相斗，终必为虎狼所噬。古人谓苛政猛于虎，有慨乎其言矣！”话未说完，蒋“不禁放声大哭，台下致祭者亦有相对痛哭者，一时全场顿成惨淡悲哀景象”。
1937年，北大、清华、南开南迁长沙，组成长沙临时大学。蒋梦麟、张伯苓、梅贻琦三位校长巡视学生宿舍，看见房屋破败，蒋认为不宜居住；张却认为学生应该接受锻炼，有这样的宿舍也该满意了。蒋说：“倘若是我的孩子，我就不要他住在宿舍里！”张却针锋相对地表示：“倘若是我的孩子，我一定要他住在这宿舍里！”梅贻琦则没有表态。
1941年，蒋梦麟兼任中国红十字会会长。他曾和一个学生，带着药品，前往滇缅等地视察红十字会业务。在为期数周的视察途中，他亲眼见到国民党抓壮丁的残酷。
据蒋记载，在贵阳一个壮丁收容所，蒋得知广州曲江抓来的700名壮丁，因为一路上挨饿、疫病，最后只剩下了17人。侥幸活着的壮丁在兵营里受训练，大多数东倒西歪地，站也站不稳。
在湘西广西的路上，蒋梦麟屡次看见野狗争食那些因死亡而被丢掉的壮丁尸体。它们常因抢夺一条新鲜的人腿，而红着眼睛厉声低吼，发出极其恐怖的叫声，令人毛骨悚然！有的地方，还能看到因掩埋地太草率，而露出一条腿或一只脚在地面上，有的似乎还在抽搐，可能还没全死去，便被埋了！
一天，蒋梦麟坐车从山下经过，看见几百名壮丁被绳子穿成一串，在山上集体小便，顿时如同下雨天从屋檐流下来的水一样；他们连大便也是集体行动。如果大便不出，也非大便不可。若错过这个机会，便没有机会再大便了。
蒋梦麟估计，在八年抗战期间，未入军队而死亡的壮丁，其数不下1400万人。当他将估计的数字告知军事高级长官们时，他们异口同声说：“只会多不会少。”
是年7月，蒋梦麟写成有关兵役状况的视察报告，上报给最高军事当局。蒋介石看了蒋梦麟的报告后，深感震惊，声称：“觉得无面目作人，觉得对不起我们民众”，并承认“兵役办理的不良，实在是我们军队纪律败坏，作战力量衰退的最大的原因”。
农复会进行土地改革时，蒋梦麟到四川乡下考察，问轿夫道：“你们这里减租了没有？”轿夫说：“啊！先生，政府的话，哪里靠得住？”蒋接着问道：“要是真能减租，好不好？”轿夫答：“那当然好极了！”到达目的地时，蒋梦麟的耳朵里似乎充满了轿夫微弱的呼声，“那——好——极——了”。他立下了一个志愿，一定要把“二五”减租做成功。
到台湾后，蒋梦麟作环岛考察，发现台湾民众的生活极为困苦：衣不足暖，食不果腹，农田灌溉的水匮乏，动植物病虫害肆虐，家庭愈穷而生育愈多，生育愈多而贫穷愈甚、婴儿死亡率愈高。蒋遂下定决心，推广节育政策。