蒋梦麟六岁进家塾，家塾里的书桌太高，他的椅子下面必须垫上一个木架子之后才能够上书桌。他坐在椅子上，两只脚总是悬空的。入塾后，最初每天读《三字经》，枯燥无味，因而他恨透了家塾里的生活。有一天，蒋梦麟乘先生不注意，偷偷爬下椅子，一溜烟逃回家中。母亲问：“你怎么跑回家来了，孩子？”蒋答道：“家塾不好，先生不好，书本不好。”母亲笑着说：“你不怕先生吗？他也许会到家里来找你呢！”蒋叫到：“先生，我要杀了他！家塾，我要放把火烧了它！”第二天早上，奶妈对蒋梦麟说了许多好话，总算把他劝回家塾重新上学去了。
蒋梦麟从小喜欢观察，他注意到皂荚树上的甲虫头上长着鹿角一样的角，和枝上的刺长得一模一样。别人告诉他，这些甲虫是树上长出来的，因此和树长得很像，他却不大相信。后来他看到一只鸟在皂荚树上啄虫吃时，对身旁长着鹿角的甲虫视而不见，才恍然大悟，原来甲虫的角是模拟着刺而生的，目的是保护自己以免被鸟儿啄死。
儿时，蒋梦麟喜欢玩，喜欢听故事，喜欢打破砂锅问到底。他喜欢看着稻田里的青蛙捉蚱蜢，或者鹅鸭在河里戏水。家塾先生认为，蒋的这些癖好都是祸根。蒋梦麟自己也相信将来不会有出息。但日后，他的这些祸根竟成为福因，而先生认定的某些同学的福因结果都证明是祸根。“那些好的学生后来有的死于肺痨，有的成为书呆，有的则在西化潮流横扫中国时无法适应日新月异的环境而落伍了”。
书院初改学堂后，蒋梦麟到小学里念书。有一回，老先生讲历史，讲到神农尝百草这一段时，蒋梦麟知道许多草是有毒的，便奇怪神农氏既尝百草，难道不会中毒死吗？于是他诚惶诚恐，毕恭毕敬地站起来，提出了这个问题。老先生瞪瞪眼，死盯住他，过了会儿，一把抓起手边的戒尺，愤愤地走下讲台，一面说：“几千年前的事，我哪里知道，哪里知道！你要来考我！考我！”一面对准蒋梦麟的胳膊，狠狠地打了两三戒尺。
后来，蒋梦麟从一座神农庙旁走过，看见一位老婆婆正在那里割草，就问老婆婆这个问题。老婆婆抬起头来看看蒋，说：“这还不晓得？神农菩萨的肚子是水银做的，所以不怕中毒！”蒋梦麟想了想，觉得很有道理：化学实验的时候，瓶子里装了水银，再加些其他的毒液进去，水银不是仍然不发生什么变化吗？从此，蒋梦麟便很瞧不起那位教历史的老先生。
父亲问蒋梦麟将来愿意做生意还是准备做官，蒋考虑后决定努力向学。父亲便将他送到绍兴中西学堂读书。在中西学堂，蒋梦麟第一次知道地球是圆的；后来又了解了闪电是阴电和阳电撞击的结果，并不是电神的镜子里所发出来的闪光，雷的成因也相同，并不是雷神击鼓所生。这使他目瞪口呆，过去所崇拜的神佛，像是烈日照射下的雪人，一个接着一个融化了。
蒋梦麟回忆：“我自从进了绍兴的中西学堂以后，一直在黑暗中摸索。看到东边有一点闪耀的亮光，我就摸到东边；东边亮光一闪而逝以后，我又连忙转身扑向西边。”进入浙江高等学堂就读后，他觉得眼前豁然开朗，对一切都可看得比较真切了。他开始读英文原版的世界史。
蒋梦麟考中秀才后，蒋家张灯结彩，大摆筵席，请来吹班奏乐助兴。几百名亲戚朋友齐来道贺，一连吃了两天喜酒。最高兴的自然是蒋梦麟的父亲，他希望儿子有一天能在朝中做到宰相。蒋梦麟却颇为迷惘，他觉得两个互相矛盾的势力正在拉着，一个把他往旧世界拖，一个把他往新世界拖。
浙江高等学堂重新开学后，蒋梦麟又去上课了。这时，他满脑子矛盾的思想，新与旧的冲突，立宪与革命的冲突，常常闹得他觉得天旋地转，有时坐立不安，有时又默坐出神。出神时，会觉得自己忽然上冲霄汉，然后又骤然落地，结果在地上跌得粉碎，立刻被旋风吹散无踪了。蒋家近亲当中曾有人患精神病，而他的父亲和叔祖都说过，他小时候的思想行动本来就与常儿不同，于是他有时不禁怀疑自己是否也有点神经质的遗传。
进入南洋公学后，自小体弱的蒋梦麟觉得，要有高深的学问，必须先有强健的体魄。因此，除了每日的体操和轻度的运动之外，他还给自己定了一套锻炼身体的办法。每天六点钟光景，练习半小时的哑铃，晚间就寝前再练一刻钟。持续不断地练了三年，此后身体一直很好，而且心情也总是很愉快。
周末时，蒋梦麟常常到福州路的奇芳茶馆去坐坐。茶馆里有一位叫“野鸡大王”的人，穿着一身破烂的西装，头上戴着一顶灰色的满是油垢的鸭舌头帽，每日在那里兜售新书。他专门贩卖革命书刊给学生，他的货色当中还包括一本《性学新论》的小册子。据他解释，那只是用来吸引读者的。任何革命书刊都可以从他那里买得到。这些书，因租界当局应清朝政府之请，在名义上是禁止贩卖的。
1908年，蒋梦麟通过浙江省官费留美考试参加，向父亲要了几千元，买了一张前往旧金山的头等船票，去美国留学。上船前，他找了一家理发店剪去辫子。当理发匠举起利剪，抓住他的辫子时，他有种上断头台的感觉，全身汗毛直竖。剪下辫子后，理发匠用纸把辫子包好还给他。上船后，他将辫子丢入了大海。