进入南洋公学后，蒋梦麟每当发现对某些问题的中西见解非常相似，甚至完全相同时，总有难以形容的喜悦。当发现歧见时，就加以研究，设法找出其中的原因。不知不觉中，他做了一项东西道德行为标准的比较研究。从此以后，他对于如何立身处世开始有了比较肯定、比较确切、也比较自信的见解。
蒋梦麟赴美留学，搭乘的是一艘宽大豪华的轮船。船上最使他惊奇的事是跳舞，他初次看到男女相偎相依，婆娑起舞的情形，觉得非常不顺眼。旁观了几次之后，才慢慢开始欣赏跳舞的优美。
船到旧金山，一位港口医生上船来检查健康，对中国学生的眼睛检查特别仔细，惟恐有人患砂眼。蒋梦麟上岸的第一个印象便是移民局官员和警察所反映的国家权力。而在中国时，天高皇帝远，一向很少感受国家权力的拘束。蒋梦麟顿时觉得，美国虽是个共和政体的国家，但美国人民似乎比君主专制的中国人民更少个人自由，这使他莫名其妙。
初到美国，蒋梦麟就读于位于伯克利的加利弗尼亚大学。该校校园的赛色门上有许多栩栩如生的男性祼体雕像，引起许多女学生家长的抗议。一位伦理学教授说：“让女学生们多看一些男人的裸体像，可以纠正她们忸怩作态的习惯。”图书馆阅览室里也有希腊女神的裸体塑像，男学生的家长却从未批评过。蒋梦麟初次看到这些雕塑，心里非常疑惑，不知道“为什么学校当局竟把这些‘猥亵’的东西摆在智慧的源泉”。后来，他猜想，学校大概是要灌输“完美的思想寓于完美的身体”的观念。
加州大学附近有许多以希腊字母做代表的兄弟会和姊妹会。后来有人约蒋梦麟到某兄弟会去作客，但是附带一个条件——蒋必须投票选举这个兄弟会的会员出任班主席和其他职员。蒋梦麟到那个兄弟会后，受到极为殷勤的招待。第二天举行投票时，为了维护中国人一诺千金的名誉，蒋自然照单圈选，同时心里高兴能在这次竞选中结交了好几位朋友。选举结束后不久，学校里举办营火会，蒋在火光烛照下邂逅其中一位曾经受他一票之赐的同学。但让他意外的是，这位同学竟视他若路人，选举前的那份亲热劲儿不知哪里去了。从此以后，蒋梦麟再也不再拿选票交换招待，同时在学校选举中，也没有再投票。
在美国留学的9年里，蒋梦麟深刻体会到：“对本国文化的了解愈深，对西方文化的了解愈易。”
在美国时，蒋梦麟喜欢用中国的尺度来衡量美国的东西。学成归国后，他又开始用美国的尺度来衡量中国的东西。他说，他“有时更可能用一种混合的尺度，一种不中不西，亦中亦西的尺度，或者游移于两者之间”。
从美国留学归国后，蒋梦麟对黄包车夫很是同情，觉得他们为十几个铜板跑得气喘吁吁，汗流浃背，尤其在夏天，烈日炙灼着他们的背脊，更是惨不忍睹。他的美国尺度告诉他这太不人道。有时见到一些野兽似的外国人，拿黄包车夫当狗一样踢骂，蒋梦麟更是热血沸腾，很想上去打抱不平，也去踢几下这些衣冠禽兽。但是一想到支持他们的治外法权时，他只好压抑了满腔愤怒，用“小不忍则乱大谋”的古训来提醒自己。于是，他的美国尺度又讥笑他是“懦夫！”他的中国尺度则劝慰他要“忍耐”。中国尺度让他觉得大家还是少坐黄包车，多乘公共汽车和电车，但如果这样，这些可怜的黄包车夫又将何以为生？回到乡下种田吗？不可能，他们本来就是农村的剩余劳力。摆在他们面前的只有三条路：身强力壮的去当强盗，身体弱的去当小偷，身体更弱的去当乞丐。那么怎么办？还是让他们拖黄包车罢！兜了半天圈子，蒋梦麟发现自己的思考结果还是回到了老地方。
蒋梦麟与哥哥坐船回乡，小贩提了香蕉、苹果和梨上船兜售。哥哥要买有些腐败的水果，因为比较便宜。蒋梦麟忙阻止：“不行，买水果的钱固然省了，看医生的钱却多了。”哥哥哈哈大笑道：“我吃烂梨子、烂苹果已经好几年了，烂的味道反而好。我从来没有吃出过毛病。”他随手捡起一个又大又红，然而烂了一部分的苹果，咬掉烂的部分，其余的全部落肚。蒋梦麟耸耸肩膀，哥哥仰天大笑。
杜威、胡适和蒋梦麟三人曾到北平西山游玩，他们无意中看到一只屎壳郎推着一个小小的泥团上山坡。它先用前腿来推，然后又用后腿，接着又改用边腿。泥团一点一点往上滚，快到上面时忽然滚回原地，屎壳郎则紧攀在泥团上翻滚下坡。它又从头做起，重新推着泥团上坡，结果仍遭遇挫败。它一次接一次地尝试，但是一次接一次地失败。胡适和蒋都说，它的恒心毅力实在可佩。杜威却说，它的毅力固然可嘉，它的愚蠢实在可怜。
晚年，蒋梦麟回忆北大及胡适、鲁迅、周作人等人时，曾谦虚地说：“有人说北京大学好比是梁山泊，我说那么我就是一个无用的宋江，一无所长，不过什么都知道一点。因为我知道一些近代文艺发展的历史，稍有空闲时，也读他们的作品，同时常听他们的谈论。古语所谓‘家近通衢，不问而多知’。我在大学多年，虽对各种学问都知道一些，但总是博而不专，就是这个道理。”
七十五岁时，蒋梦麟对表侄宋越伦说，他一生看书研究多而写作少，但在治学方面，也有一套自己的思想体系，他的土地改革构想，虽然最初受了汤因比的启发，但根基却完全是孔孟所代表的儒家思想。所以，他准备再为农复会工作五年，到八十岁时，专事写作，将他一生的思想体系记录下来。然而，他还没有等到八十岁，即因肝癌病逝。
晚年，蒋梦麟准备写一部《中国近代思想史》，以梁启超、蔡元培、吴稚晖、胡适的思想作为全书的骨干。可惜，他仅仅写完吴稚晖的部分，便离开了人世。同样，他的《新潮》也只完成了一小部分。