蒋梦麟的大哥出生时，其父曾梦见收到一束兰花，因此大哥就取名梦兰。二哥因同样的原因取名为梦桃，蒋梦麟则也因此起名梦熊。后因为参加学潮，被列入黑名单，遂改名蒋梦麟。
儿时，蒋梦麟又瘦又小，而且很顽皮。他曾经在哥哥的膝盖上狠狠咬了一口，留下紫色的齿印，结果自己却号啕大哭，责怪哥哥的膝盖碰痛了他的牙齿。
蒋梦麟的祖父曾任上海一家银庄的经理，给蒋梦麟的父亲留下了7000两银子。父亲在岳父的帮助下，30年内将7000两银子变成了7万两。蒋梦麟的父亲喜欢发明创造，喜欢自己设计，或者画出图样来，然后指示木匠、铁匠、铜匠、农夫或篾匠，按照尺寸照样打造。他发现轮船比划桨的木船快得多，于是便千方百计地制造出一艘中国“轮船”来。这艘“轮船”外观按照外国轮船进行建造，但没有安装蒸汽机，动力来源仍是靠人力划桨，因此最终废弃了。得知蒸汽机的原理后，蒋父放弃了造船的雄心。从这时候起，他就一心一意要让他的儿子接受现代教育，希望他们将来能有一天学会洋人制造神奇东西的“秘诀”。
蒋梦麟考中秀才，成为“县学”的学生。“县学”虽然只是有名无实，但按蒋家的经济状况，他必须呈缴一百元的贽敬，拜见老师。蒋父经过讨价还价，交了五十元，也没有与老师见面。讨价还价时，父亲恼怒地说：“孔庙里应该拜财神才是。”
20世纪初的纽约有许多广东华侨开的杂货店，出售咸鱼、鳗鱼、蛇肉、酱油、鱼翅、燕窝、干鲍等。一次，蒋到一家广东人开的杂货铺买东西，他不会说广东话，便拿出一张纸将要买的东西写下来。旁边一位老太太看了蒋写的文字，惊讶地对店里人说：“这位唐人既然不能讲唐话（指广东话），为什么他能写唐字呢？”许多人闻言都好奇地围住蒋梦麟看，其中有一位稍稍懂点普通话的人问道：“你到广州省城去过没有？”蒋回答说：“没有。”“那末你过去在哪里买东西呢？”“上海。”说完，蒋梦麟笑着夹起一瓶酱油和一包货物走了。
30年代初，胡适因在上海兴办《新月》杂志，公开发表文章批判国民党与蒋介石，国民党上海党部因此一再宣称胡适是“学阀”、“反革命”，要求严惩胡适；国民党政府下令教育部，警告时任中国公学校长的胡适。教育部于是签发部令，称“该校长言论不合，奉令警告”，而具名发出文件的正是好友蒋梦麟。结果胡适将蒋签发的部令退回，不但拒绝接受警告，更逐条反驳。这也是胡适与蒋梦麟一生中难得一见的一次争执。
抗战胜利后，蒋梦麟夫人陶曾穀先抵达南京寻找住房，南京市政府为她介绍了一所大宅子，她走进去一打听，才知道那正是因蒋梦麟的兵役报告而被枪毙的那位大员的产业。陶曾穀吓了一跳，拔脚就走。陪同的人莫名其妙，忙问其故，陶说：“啊呀！这幢房子的原主要向我先生讨命的呀！”
农复会以南京为中心，到全国各地的农村进行考察。蒋梦麟在考察过程中，经常遇上北大学生，自告奋勇提供帮助。有一次，蒋等人乘坐的包机临时降落在汉中。因为是临时降落，事先未曾与当局接洽。正在徘徊之际，立即有蒋的学生前来引路。蒋梦麟的农复会的同仁，尤其是美国专家，觉得很奇怪，何以一个当过校长的人，有这么多的学生，几乎在全国各地的城市或乡间都会碰到。
另一次，在飞往台湾的飞机上，一位美国专家开玩笑地问蒋梦麟：“你在天空里难道还会碰见学生吗？”蒋笑道：“那是不会有的了！”结果话音未落，一位制服整洁、身材高大的飞行员走过来向蒋恭恭敬敬地行了一个军礼，叫道：“校长。”蒋问：“你是那一位？”他回答：“我是您的学生啊！是副驾驶员。”蒋问：“你是几时学了飞行的？”飞行员回答：“是很早以前，校长保送我学航空的。”这时，蒋梦麟得意极了，自豪地对机内同仁们说：“你们瞧，几十年苦校长不是白当的吧，苦有苦的报酬啊！”
蒋梦麟将男女关系概括为三种：一曰狗皮膏药，二曰橡皮膏药，三曰氢气球。所谓狗皮膏药，贴时不容易，撕开也痛，旧式婚姻之谓也。橡皮膏药贴时方便，撕开也不难，普通婚姻之类也。至于摩登者流，男女双方均得时时当心，稍有疏忽即行分离，正似氢气球然。
在台北时，蒋梦麟经常念及家乡浙江余姚的臭豆腐乳、炸臭豆腐干，后见台北动物园外傍晚有一担着炭炉卖炸臭豆腐干的小贩，于是每当散步即去那里，买几块回家当夜宵。
在台湾，沈宗瀚与蒋梦麟两家比邻而居。当时沈宗瀚之子沈君山常见一位瘦瘦的老先生，在草地上散步，偶尔也抬起头来看天上浮云。沈君山上大学时，喜欢各种课外活动，尤其围棋桥牌，常常玩到深更半夜才回家。而沈宗瀚家教颇严，一到晚上就把院子大门锁上，把钥匙收起来，不让下女给儿子开门。沈君山只好越墙而入。某日深夜，蒋梦麟还未就寝，忽见一溜黑影，稍现即逝，惊骇之余，打了两个电话，一个是给巷口的派出所：“沈委员家来了小偷，赶快派人来抓。”一个是给沈宗瀚：“你家进来了贼，不过千万别下楼，等警察来。”结果，沈君山挨了父亲一顿好打，而且还在农复会中传为笑谈。从此，沈君山只要远远地见到蒋梦麟，就赶紧躲到一边。
几年后，沈君山到普林斯顿做博士后研究，回乡省亲。沈宗瀚带着他去看望蒋梦麟。谈话中，蒋忽然眨眨眼睛，问沈君山道：“现在下棋不用跳墙了吧？”
章元羲陪同蒋梦麟去出差，进旅馆登记后，碰到了蔡培火。吃饭时，蒋、蔡二人坐上座，其余的人都在下面敬陪。谁知二人全都不开口，像两尊弥勒佛一般，弄得一桌子人都颇为尴尬。章元羲忍无可忍，端起杯子对蔡说：“今日初晤，以此水酒，贺您的大寿。”蔡很是吃惊，忙问章何以知道他的生日。章解释说在来客登记簿上看到的，蔡恍然大悟。僵局就此打破，蒋梦麟也端起杯子向蔡敬酒，一时饭桌上热闹非凡。回到房间后，蒋梦麟对章元羲说：“工程师，我得给你记一功。”原来，蒋蔡二人因为节育问题曾有过不快，蔡对蒋说：“从此我不再和你讲话。”所以见面时，二人都不开口，而这个僵局被章元羲一句话就打破了。
蒋梦麟住在日本表侄宋越伦家中，某夜大雨如注，宋氏夫妇睡不安稳，惟恐七十多岁的表叔也睡不好，几次走到他的榻旁省视，蒋却睡得呼呼作响。第二日一早醒来，蒋发现床被雨打湿了，幽默地对宋越伦说：“你们可不要冤枉我尿床哦。”