沈刚伯评说晚年的蒋梦麟：“梦麟先生从政日久，养成了敏于事而讷于言的作风，有因公务繁忙，不得不采取西洋习俗来略为改变裴晋公私邸见客的办法；他因此省了很多无聊的周旋，却也不免减去了不少的友朋之乐。加之来台以后，亲友离散，年事渐高，故旧日少——相识满天下，孤芳徒自赏——这非变相的寂寞而何？位崇则身孤，望重则欢少，年高而念广，体泰而情索——这原是事理之常，不过像梦麟先生那样富于感情的人却不免有时觉得难受；他脸上的微笑，口头的幽默，适足反映其内心之孤寂伤感耳！”
一次，曹聚仁与几位好友围炉夜话，突然有人问他生平所钦佩所敬仰之人是谁，曹答是蒋梦麟。举座皆惊。曹聚仁见状忙申明，他决不做违心之论，也决不依草附木，更不是北大的学生。友人问为什么敬佩蒋，曹聚仁答道：“有种。”
胡适赞扬蒋梦麟，是一位“有魄力、有担当”的校长。
蔡元培说：“综计我居北京大学校长的名义，十年有半；而实际在校办事，不过五年有半。”蔡在职而不在校期间，代为处理行政事务的，经常是蒋梦麟。当时就有人评价说：“这五六年来的北大校长，与其说是蔡元培，不如说是蒋梦麟。”
1988年北大90周年校庆，曾出版过一本《北大校长与中国文化》，希望“以此来纪念北京大学在中国文化史上特殊地位和贡献”，其中没有收入蒋梦麟。8年后，北大百年校庆重新修订出版此书时，加入了有关蒋梦麟的文章。但之后仍有研究者抱怨：“前两年北大百年校庆，居然很少见到蒋梦麟的名字。”
北大教授陈平原说：“在历史学家笔下，蔡元培的意义被无限夸大，以至于无意中压抑了其他同样功不可没的校长。最明显的例子，莫过于蔡元培早年的学生蒋梦麟。”
中国社科院研究员马勇这样评价：“蒋梦麟重掌北大，确实是把校长的权力用得淋漓尽致，但他受过西方民主训练，骨子里有民主意识。正是这原因，虽然是校长治校，但没有走向校长独裁，他建立的是一个有效率的行政体制。”“蒋梦麟来了之后，经过一年多的调整，新北大的气象就出来了，建了新图书馆、新宿舍。这七年之中，蒋和他的团队把握着北大的航向，为后来的西南联大，为后来的北大辉煌，奠定了非常重要的基础。”
北大心理学教授、联大三青团负责人陈雪屏在《“和光同尘”与“择善固执”》中写道：“西南联大之所以能够始终联合在一起以至抗战胜利，三校复员，而三校之间精神上的契合无间，且更胜于前，我们不能不归功于孟邻先生，和夭折的东南联大以及一时联合而后又分立的西北联大相比较，西南联大九年的历史是值得珍视的。”
蒋梦麟的老友王世杰说，蒋梦麟的过世是“学术界难以弥补的重大损失”。
罗家伦说：“我认为梦麟先生的性格是外柔和而内刚劲，但对人则‘柔亦不茹，刚亦不吐’，还是根据道理可以说服他。他用人也专，待人也恕，不以察察为明，所以许多人乐为所用。他不长于演说，谈话时也不作长篇大论，然其简短的词句，常能扼要，而且带点幽默感。他有许多外国朋友，彼此间能建立互信，所以他提出的主张，也容易得到赞助。”
台湾学者吴相湘认为：“蒋梦麟先生在民国教育史上地位仅次于蔡元培。……蒋主持北大近二十年，不顾内乱外寇之困扰，勇敢负责，勤奋建设。危城讲学，大义凛然。终蔚成全国最高学术中心，作育人才至为众多。”
王世杰说：“孟邻先生所提倡的节育运动，是他一生中最勇敢的一件事，也是值得我们永远怀念的一件事。”
樊际昌说：“孟邻先生的成功，一方面因为他是一个不折不扣‘深通人情’的‘中国人’，但是更重要的是他能运用他所认为中国人所忽视的概括与抽象的思考方法去了解，去解决问题。”
叶公超回忆，蒋梦麟长他十七岁，但他和蒋单独相处时，却丝毫没有年龄或辈分的隔阂。叶公超说：“我想这与性格、教育、兴趣都有关系，但是主要的因素，大概是孟邻先生有一种极自然的真诚，在中国人里头很罕见的……是一个没有权术的人。”
叶公超还说，蒋梦麟“不是一个溺于忧患的人，常在极艰巨苦闷的时候说开玩笑的话，说了他自己还笑，有时笑得比别人还起劲”。叶将人分为三种类型：“笑的”、“愁的”、“怒的”。他认为，蒋梦麟属于第一种人。他说：“属于笑型的人容易有幽默感，不容易被环境征服，也不容易失去均衡，孟邻就是这样。孟邻先生处理问题……一旦有所决定，却是非常坚定，甚至于利害毁誉在所不计。这是他个性中最强的一点，也是他最弱的一点，他的成就以及许多痛苦的遭遇，也都是源于这种性格。”
1977年，即蒋梦麟去世13年后，台湾《仙人掌》杂志第6号封面刊登了蒋梦麟的大幅照片并配以《平易近人的改革者蒋梦麟》的长文，高度评价蒋梦麟的历史功绩。文章说：“蒋梦麟生在一个左右中都不是的年代，但他却慎重地选择了自己的路，向时代提出了他的贡献，对后代献出了他的宝贵经验，他应死而无憾了。十三年后的今天我们仍处于过渡的时代，仍是旧的忘不了，新的学不会，也许我们需要多一些这样的人，眼望星星脚踏草根地以实践代替争辩，才能早点结束这个已经拉得太长的过渡时代。”